1-(4-bromo-2-nitrophenyl)ethyne | 1260813-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-nitrophenyl)ethyne
• 英文别名: 4-Bromo-1-ethynyl-2-nitrobenzene；4-bromo-1-ethynyl-2-nitrobenzene
• CAS: 1260813-91-9
• 化学式: C₈H₄BrNO₂
• 分子量: 226.029
• InChiKey: RQRGSYRFNPGOHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-nitrophenyl)ethyne 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子特性和电子给体空间构型对有机染料光伏性能的协同效应

  摘要：

  考虑到电子给体对有机染料分子内电荷转移，分子排列和电子过程在染料敏化太阳能电池中的关键作用，用吲哚[3,2- b]设计并合成了四种有机染料（LI-133–136）。吲哚（IDID）是主要的电子给体，各种芳族化合物是辅助电子。通过具有平面结构的IDID的强电子给体能力，并借助咔唑和三苯胺的富电子特性，实现了宽广的光响应。此外，染料LI-136头上三苯胺的扭曲构型和大尺寸可以有利于抑制染料聚集和电子复合，从而有助于改善光伏性能。通过对它们的光物理和电化学阻抗特性的系统研究以及理论计算，IDID的电子特性和三苯胺的空间构型作为对光伏性能的协同效应得到了强调，从而提供了一种有效的策略来同时增强光收集并抑制电荷复合。

  DOI：

  10.1039/d0tc02556a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-bromo-2-nitrophenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  电子特性和电子给体空间构型对有机染料光伏性能的协同效应

  摘要：

  考虑到电子给体对有机染料分子内电荷转移，分子排列和电子过程在染料敏化太阳能电池中的关键作用，用吲哚[3,2- b]设计并合成了四种有机染料（LI-133–136）。吲哚（IDID）是主要的电子给体，各种芳族化合物是辅助电子。通过具有平面结构的IDID的强电子给体能力，并借助咔唑和三苯胺的富电子特性，实现了宽广的光响应。此外，染料LI-136头上三苯胺的扭曲构型和大尺寸可以有利于抑制染料聚集和电子复合，从而有助于改善光伏性能。通过对它们的光物理和电化学阻抗特性的系统研究以及理论计算，IDID的电子特性和三苯胺的空间构型作为对光伏性能的协同效应得到了强调，从而提供了一种有效的策略来同时增强光收集并抑制电荷复合。

  DOI：

  10.1039/d0tc02556a

文献信息

• Syntheses of three naturally occurring polybrominated 3,3′-bi-1H-indoles
  作者：Nurul H. Ansari、Matthew C. Taylor、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.103

  日期：2017.3

  The naturally occurring polybrominated indoles 2,2',5,5'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-indole, 2,2',6,6'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-indole, and 2,2',5,5',6,6'-hexabromo-3,3'-bi-1H-indole were synthesized using a palladium catalyzed, carbon monoxide mediated, double reductive N-heterocyclization of 2,3-bis(2-nitro-4(or 5)-bromophenyl)-1,4-butadienes as the key step.

  天然存在的多溴吲哚2,2'，5,5'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-吲哚，2,2'，6,6'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-吲哚，和2,2'，5,5'，6,6'-hexabromo-3,3'-bi-1H-吲哚是使用钯催化的2,3-一氧化碳介导的双还原N-杂环合成的双（2-硝基-4（或5）-溴苯基）-1,4-丁二烯是关键步骤。
• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Azacyclic Compounds through a Redox/[2 + 2 + 1] Cycloaddition Cascade of Nitroalkyne Substrates
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sabyasachi Bhunia、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja110514s

  日期：2011.2.16

  We report a new redox/cycloaddition cascade on readily available 1-alkynyl-2-nitrobenzenes that produces complex azacyclic compounds stereoselectively. The core structures of the resulting products are constructed through a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition among a-carbonyl carbenoids, nitroso species, and external alkenes.
• Synergy effect of electronic characteristics and spatial configurations of electron donors on photovoltaic performance of organic dyes
  作者：Jinfeng Wang、Siwei Liu、Kai Chang、Qiuyan Liao、Sheng Li、Hongwei Han、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/d0tc02556a

  日期：——

  Considering the key role of electron donors to the intramolecular charge transfer of organic dyes, molecular arrangement and electron processes in dye-sensitized solar cells, four organic dyes (LI-133–136) were designed and synthesized with indolo[3,2-b]indole (IDID) as the main electron donor and various aromatics as the assistant ones. The broad light response was achieved by the strong electron-donating

  考虑到电子给体对有机染料分子内电荷转移，分子排列和电子过程在染料敏化太阳能电池中的关键作用，用吲哚[3,2- b]设计并合成了四种有机染料（LI-133–136）。吲哚（IDID）是主要的电子给体，各种芳族化合物是辅助电子。通过具有平面结构的IDID的强电子给体能力，并借助咔唑和三苯胺的富电子特性，实现了宽广的光响应。此外，染料LI-136头上三苯胺的扭曲构型和大尺寸可以有利于抑制染料聚集和电子复合，从而有助于改善光伏性能。通过对它们的光物理和电化学阻抗特性的系统研究以及理论计算，IDID的电子特性和三苯胺的空间构型作为对光伏性能的协同效应得到了强调，从而提供了一种有效的策略来同时增强光收集并抑制电荷复合。