((4-fluorophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane | 1242137-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-fluorophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(2-methylsulfanylethynyl)benzene；1-fluoro-4-(2-methylsulfanylethynyl)benzene
• CAS: 1242137-80-9
• 化学式: C₉H₇FS
• 分子量: 166.219
• InChiKey: WSCNYEDHSCYTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-fluorophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane 在 sodium periodate 、 二苯基二硒醚 、 5% active carbon-supported ruthenium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到1-fluoro-4-((methylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CN115385831

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 甲基硫代磺酸甲酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到((4-fluorophenyl)ethynyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的硫代甲基化炔烃与功能化有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218734

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 3-Sulfenyl Pyrroles and Indoles by a Regioselective Annulation of Alkynyl Thioethers
  作者：Peter E. Simm、Prakash Sekar、Jeffery Richardson、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01457

  日期：2021.6.4

  synthesis. Accessing more varied heterocycle-substitution patterns by maintaining the same reaction pathways across different alkynes remains a challenge. Here we show that Au(I) catalysis of isoxazole-based nitrenoids with alkynyl thioethers provides controlled access to (3 + 2) annulation by a regioselective addition β to the sulfenyl group. The reaction with isoxazole-containing nitrenoids delivers

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。
• Metal-free direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides
  作者：Chen Chen、Liangliang Pan、Jinchen Zhu、Junfa Shao、Jiaming Dai、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154275

  日期：2023.1

  A metal-free method has been developed for the direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides, which affords various alkynyl sulfides. This transformation features excellent functional group tolerance, good stability in large-scale preparation and atom economy, which makes this reaction a practical method for the synthesis of alkynyl sulfides.

  已经开发了一种无金属方法，用于用甲基亚砜直接硫醇化末端炔烃，从而提供各种炔基硫化物。该转化反应具有优异的官能团耐受性、大规模制备的稳定性和原子经济性，使该反应成为合成炔基硫化物的实用方法。
• <i>syn</i>-Selective Difunctionalization of Bicyclobutanes Enabled by Photoredox-Mediated C–S σ-Bond Scission
  作者：Huamin Wang、Johannes E. Erchinger、Madina Lenz、Subhabrata Dutta、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c08512

  日期：2023.11.1

  regio- and syn-selectivity is disclosed. C–S σ-bond cleavage of partially unsaturated sulfur-containing bifunctional reagents in an overall strain-release-driven process enables the thio-alkynylation, -alkenylation, and -allylation of BCBs under mild conditions and demonstrates the generality of this protocol. Mechanistic studies suggest that the intermediacy of cyclic distonic radical cations might be

  鉴于环状框架在分子支架和药物发现中的重要性，在合成化学中精确锻造和操纵环系统是很有趣的。在这一领域，在简单的反应条件下精确非对映控制的密集取代环丁烷的分子间合成仍然是一个挑战。在此，公开了在高区域选择性和顺式选择性下双环[1.1.0]丁烷（BCB）双官能化的光氧化还原策略。在整个应变释放驱动过程中，部分不饱和含硫双功能试剂的 C-S σ 键裂解使得 BCB 在温和条件下发生硫代炔基化、烯基化和烯丙基化，并证明了该协议的通用性。机理研究表明，环状双张力自由基阳离子的中介作用可能是 C-S σ 键有效断裂和非对映选择性起源的关键。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoline-4-thiols from Diaryliodonium Salts, Alkynyl Sulfides, and Nitriles
  作者：Shunqin Chang、Donghui Xing、Yuzhen Zheng、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01929

  日期：2023.7.21

  A three-component cascade cyclization catalyzed by copper was employed to synthesize quinoline-4-thiols using easily available diaryliodonium salts, alkynyl sulfides, and nitriles as starting materials. Sulfur atoms play an important role in controlling the regioselectivity, by stabilizing the high-valent vinyl copper intermediate. Meanwhile, the sulfide group at position 4 of quinoline could be further

  采用铜催化的三组分级联环化反应，以容易获得的二芳基碘鎓盐、炔基硫醚和腈为起始原料，合成了喹啉-4-硫醇。硫原子通过稳定高价乙烯基铜中间体，在控制区域选择性方面发挥着重要作用。同时，喹啉4位的硫醚基团可以进一步用作原位转化的可转化基团和C-H官能化的导向基团，得到各种多功能喹啉衍生物。
• Ru- and Co-Catalyzed Intermolecular Carbonyl–Alkyne Metathesis Reactions of 1<i>H</i>-Indene-1,2,3-triones with Internal Alkynes
  作者：Yuhang Wang、Peng Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00751

  日期：2024.4.19

  The catalyst-dependent intermolecular carbonyl–alkyne metathesis (CAM) reaction of 1H-indene-1,2,3-triones with internal alkynes was realized using Ru and Co catalysts. 2-(2-Oxo-1,2-diphenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione derivatives were obtained using a Ru catalyst, whereas S-alkyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-2-phenylethanethioates were prepared using a Co catalyst. These transformations

  使用Ru和Co催化剂实现了1 H-茚-1,2,3-三酮与内部炔烃的依赖于催化剂的分子间羰基-炔复分解（CAM）反应。使用Ru催化剂得到2-(2-Oxo-1,2-二苯基亚乙基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮衍生物，而S-烷基2-(1,3-二氧代-1使用Co催化剂制备3-二氢-2H-茚-2-亚基)-2-苯基乙硫酸酯。这些转化导致合成了具有广泛底物范围、优异的区域控制和克级适应性的 α,β-不饱和羰基化合物。这种使用 Co 或 Ru 催化剂的催化策略很少被描述用于其他成熟的 CAM 催化剂。