1,3-dimethoxy-2-p-tolylsulfanylbenzene | 146333-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-p-tolylsulfanylbenzene
• 英文别名: 2,6-dimethoxyphenyl 4-tolyl sulfide；1,3-dimethoxy-2-((4-methylphenyl)thio)benzene；1,3-Dimethoxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 146333-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: RIVLXAUUIOWITK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 间苯二甲醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,3-dimethoxy-2-p-tolylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺促进甲氧基苯与硫酚的直接C（sp 2）-H键硫醇化

  摘要：

  由简单易得的硫酚和取代的甲氧基苯开发了一种通过直接的sp 2 C–H官能化形成二芳基硫醚的简单有效的方法。在该方法中，将硫酚用作硫源。在这种转化中，宽泛的官能团被很好地耐受，获得了极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.126

文献信息

• Synthesis of Diverse <i>o</i>-Arylthio-Substituted Diaryl Ethers by Direct Oxythiolation of Arynes with Diaryl Sulfoxides Involving Migratory <i>O</i>-Arylation
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02599

  日期：2017.10.20

  A diverse range of o-arylthio-substituted diaryl ethers has been synthesized by direct oxythiolation of arynes with diaryl sulfoxides that involves the formation of the C–O and C–S bonds followed by migratory O-arylation.

  通过芳烃与二芳基亚砜的直接氧硫醇化反应，合成了各种各样的邻芳基硫基取代的二芳基醚，涉及到形成C-O和C-S键，然后进行迁移性O-芳基化。
• Formation of Carbon–Sulfur and Carbon–Selenium Bonds by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Couplings of Hindered 2,6-Dialkoxybenzoic Acids
  作者：Jean-Michel Becht、Claude Le Drian

  DOI：10.1021/jo200344w

  日期：2011.8.5

  using a decarboxylative palladium-catalyzed reaction between electron-rich 2,6-dialkoxybenzoic acid derivatives and diaryl disulfides is reported. This coupling proceeds efficiently in the presence of Pd(CF3CO2)2 and Ag2CO3 in a 65:1 mixture of 1,4-dioxane and tetramethylene sulfoxide (TMSO). We present also the first formation of a carbon–selenium bond via a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling

  据报道，在富电子的2,6-二烷氧基苯甲酸衍生物和二芳基二硫化物之间进行脱羧钯催化反应，可轻松制得二芳基硫化物。在Pd（CF 3 CO 2）2和Ag 2 CO 3在1,4-二恶烷和四亚甲基亚砜（TMSO）的65：1混合物中存在时，该偶联有效地进行。我们还介绍了通过钯催化的脱羧交叉偶联的碳-硒键的首次形成。