N-(benzo[h]quinolin-10-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 934201-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[h]quinolin-10-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzo[h]quinolin-10-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 934201-67-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: QRXVJDXOWUIPIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(benzo[h]quinolin-10-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dibenzothiophenesulfilimines：一种方便的方法，在分子间铑催化的CH酰胺化反应中。

  摘要：

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202002371

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• Manganese-Catalyzed C−H Amidation of Heteroarenes in Water
  作者：Xianqiang Kong、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800544

  日期：2018.8.6

  We have developed an efficient manganese‐catalyzed amidation of various heteroarenes via C−H bond activation using readily available sulfonyl azides. The key step is heteroarene directed electrophilic aromatic metalation using MnBr(CO)5 as catalyst. This method offers excellent chemical yields and regioselectivity with good functional group tolerance. This base metal catalyzed reaction proceeds efficiently

  我们已经开发出了一种高效的锰催化的酰胺化方法，可以使用现成的磺酰叠氮化物通过CH键活化各种杂芳烃。关键步骤是使用MnBr（CO）5作为催化剂的杂芳烃定向亲电芳族金属化。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。该贱金属催化的反应使用水作为唯一的溶剂并且氮气是唯一的副产物有效地进行。
• RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed Direct Amidation of Arene C–H Bond with Azides
  作者：Xinsheng Xiao、Guokai Jia、Fang Liu、Guangchuan Ou、Ying Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02123

  日期：2018.11.16

  We first report the direct ortho C–H amidation of arenes with azides by using a novel and inexpensive RuHCl(CO)(PPh3)3 catalyst. The reaction proceeds efficiently in high yield over a broad range of substrates without requirement of any additional silver salt or additive.

  我们首先报道了使用新型廉价的RuHCl（CO）（PPh 3）3催化剂将芳烃与叠氮化物直接邻位H-H酰胺化反应。该反应可在广泛的底物上以高收率高效地进行，而无需任何其他的银盐或添加剂。
• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation Enabled by an Indium Metalloligand
  作者：Ryosuke Yamada、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201910197

  日期：2019.11.25

  Rhodium complexes with an indium metalloligand were successfully synthesized by utilizing a pyridine-tethered cyclopentadienyl ligand as a support for an In-Rh bond. The indium metalloligand dramatically changes the electronic and redox properties of the rhodium metal, thereby enabling catalysis of sp2 C-H bond activation.

  通过使用吡啶连接的环戊二烯基配体作为In-Rh键的载体，成功合成了具有铟金属配体的铑配合物。铟金属配体极大地改变了铑金属的电子和氧化还原特性，从而能够催化sp2 CH键的活化。
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。