(E)-tributyl(4-fluorostyryl)stannane | 1610943-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tributyl(4-fluorostyryl)stannane
• 英文别名: tributyl-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]stannane
• CAS: 1610943-85-5
• 化学式: C₂₀H₃₃FSn
• 分子量: 411.19
• InChiKey: RFQYFXWAYGOFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 三正丁基氢锡 在 C₄₄H₇₂O₄Ru₂^(2-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(E)-tributyl(4-fluorostyryl)stannane
  参考文献：
  名称：

  新型炔烃加氢催化体系

  摘要：

  开发了一种催化剂体系，用于在温和条件下将一系列炔烃与三丁基锡烷进行高度区域和立体选择性加氢锡烷基化。活性催化物质是通过在室温下照射家用荧光灯（30 W）从稳定的钌络合物生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303057

文献信息

• Heterobimetallic Control of Regioselectivity in Alkyne Hydrostannylation: Divergent Syntheses of α- and (<i>E</i>)<i>-</i>β<i>-</i>Vinylstannanes via Cooperative Sn–H Bond Activation
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b00068

  日期：2019.2.27

  terminal alkynes under mild conditions, with Markovnikov/anti-Markovnikov selectivity controlled by the Cu/M pairing. By using the MeIMesCu-FeCp(CO)2 catalyst, a variety of α-vinylstannanes were produced from simple alkyl-substituted alkynes and Bu3SnH in high yield and good regioselectivity; these products are challenging to access under mononuclear metal-catalyzed hydrostannylation conditions. In addition

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。
• <i>Z</i>-Selective Hydrostannylation of Terminal and Internal C–C Triple Bonds Initiated by the Trityl Cation
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00409

  日期：2018.8.27

  of n-Bu3SnH across terminal and internal alkynes, including related α,β-unsaturated carboxyl compounds, is reported. The reaction is initiated by the trityl salt [Ph3C]+[B(C6F5)4]− and proceeds through β-tin-stabilized vinyl cations. Their reduction by hydride transfer from n-Bu3SnH explains the high Z-selectivity in the formation of the vinyl stannanes.

  对于A无金属方法抗的-addition Ñ -Bu 3报道，SNH跨越终端和内部炔烃，包括相关的α，β不饱和羧基化合物。该反应由三苯甲基盐[Ph 3 C] + [B（C 6 F 5）4 ] -引发，并通过β-锡稳定的乙烯基阳离子进行。它们通过从n -Bu 3 SnH转移氢化物而还原，这说明了乙烯基锡烷的形成具有很高的Z-选择性。
• Novel Catalyst System for Hydrostannation of Alkynes
  作者：Sreya Gupta、Youngshil Do、Jin Hee Lee、Miryeong Lee、Junghoon Han、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/chem.201303057

  日期：2014.1.27

  A catalyst system was developed for the highly regio‐ and stereoselective hydrostannation of a range of alkynes with tributylstannane under mild conditions. The active catalytic species was generated from a stable diruthenium complex by illuminating household fluorescent light (30 W) at room temperature.

  开发了一种催化剂体系，用于在温和条件下将一系列炔烃与三丁基锡烷进行高度区域和立体选择性加氢锡烷基化。活性催化物质是通过在室温下照射家用荧光灯（30 W）从稳定的钌络合物生成的。
• 一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN116082390A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明提供了一种二乙基锌催化的有机锡烷化合物的制备方法，属于锡烷化合物的制备技术领域，能够解决该锡烷类化合物的制备方法中迫切需要解决的难题，所述方法包括，在惰性氛围下，将炔类化合物、锡氢化合物和二乙基锌催化剂进行混合；反应体系在60～70℃下反应18～24h，其后暴露在空气中终止反应，经柱层析纯化得到所述有机锡烷化合物，惰性氛围是氮气，所述锡烷类化合物为乙烯基锡烷类化合物及乙炔基锡烷类化合物，所述炔类化合物为脂肪族炔类化合物或芳香族炔类化合物。本发明解决了该有机锡烷类化合物的制备方法中使用的催化剂价格昂贵、催化剂环境不友好、操作过程复杂等迫切需要解决的难题。