3-(dimethylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 27640-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)phenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[3-(dimethylamino)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 27640-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: RNUGBJQPMSLNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3-(dimethylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-(3-(N,N-dimethylamino)phenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳烃与甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的直接芳基化

  摘要：

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.200804517
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-(dimethylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲苯磺酸盐与芳族羧酸盐的脱羧交叉偶联

  摘要：

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905953

文献信息

• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• Accelerated SuFEx Click Chemistry For Modular Synthesis**
  作者：Christopher J. Smedley、Joshua A. Homer、Timothy L. Gialelis、Andrew S. Barrow、Rebecca A. Koelln、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202112375

  日期：2022.1.21

  We report accelerated SuFEx click chemistry utilizing a synergistic BTMG-HMDS catalytic system. The power and versatility of the reaction are showcased by the SuFEx synthesis of >100 unique molecules from diverse SuFExable hubs. Accelerated SuFEx is a next generation click reaction that improves upon existing protocols and expands the scope of accessible products.

  我们报告了利用协同 BTMG-HMDS 催化系统加速的 SuFEx 点击化学。来自不同 SuFExable 中心的超过 100 种独特分子的 SuFEx 合成展示了反应的力量和多功能性。Accelerated SuFEx 是下一代点击反应，它改进了现有协议并扩大了可访问产品的范围。
• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。