5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo[d][1,3]dioxole | 19947-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(prop-2-ynyloxy)benzo[d][1,3]dioxole；5-(2-Propynyloxy)-1,3-benzodioxole；5-prop-2-ynoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 19947-80-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD03787731
• 分子量: 176.172
• InChiKey: PBXQHZCLNWGBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 bis(acetonitrile)dichloroplatinum(II) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到6,7-methylenedioxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  热诱导脱氮环化法合成二氢喹啉亚胺和四色亚胺

  摘要：

  使用N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物制备各种有机分子的合成方法的快速发展引起了有机合成的极大兴趣。过渡金属通常用于活化α-亚氨基重氮中间体。尚未对无金属方法进行详细研究，但可以在温和的反应条件下很好地补充过渡金属催化作用。我们在此报告了一种在没有金属催化剂的情况下，由其相应的N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物制备2,3-二氢喹啉-4-亚胺和苯并吡喃-4-亚胺类似物的新方法。为了实现分子内环化，需要在N的间位引入一个给电子基团磺酰基1,2,3-三唑甲基苯胺 在苯胺部分和氮原子上包含特制的取代基可增强苯基π电子的亲核性，从而使它们能够与高度亲电的酮亚胺类进行Friedel-Crafts型反应。精心优化了这种无金属方法，以产生中等至良好产率的各种二氢喹啉-4-亚胺和苯并吡喃-4-亚胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201501239

文献信息

• Electrochemically enabled rhodium-catalyzed [4 + 2] annulations of arenes with alkynes
  作者：Zi-Chen Wang、Rui-Tao Li、Qiang Ma、Jia-Yi Chen、Shao-Fei Ni、Ming Li、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03187b

  日期：——

  Herein, electrochemically driven, Rh(iii)-catalyzed regioselective annulations of arenes with alkynes have been established.

  在这里，已建立了通过电化学驱动的Rh(iii)催化的芳烃与炔烃的区域选择性环化反应。
• Semi-Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3-Triazole-Based Podophyllotoxin Congeners as Potent Antitumor Agents Inducing Apoptosis in HepG2 Cells
  作者：Jinying Chen、Liang Ma、Ronghong Zhang、Jie Tang、Huijun Lai、Jun Wang、Guangcheng Wang、Qinyuan Xu、Tao Chen、Fei Peng、Jingxiang Qiu、Xiaolin Liang、Dong Cao、Yan Ran、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1002/ardp.201100438

  日期：2012.12

  topoisomerase II revealed perfect docking of four congeners in the active site. Furthermore, the podophyllotoxin congeners 10, 11, 12, and 13 induced cell cycle arrest of HepG2 cells at the G2/M phase in a concentration‐dependent manner, assessed by flow cytometric analysis, highlighting that they exert their antitumor activity via HepG2 cell apoptosis.

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.
• Copper-Catalyzed Ring Opening of [1.1.1]Propellane with Alkynes: Synthesis of Exocyclic Allenic Cyclobutanes
  作者：Dániel Lasányi、Gergely L. Tolnai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03999

  日期：2019.12.20

  Despite the long history and interesting properties of propellanes, these compounds still have tremendous potential to be exploited in synthetic organic chemistry. Herein we disclose an experimentally simple procedure to achieve cyclobutane-containing allenes and alkynes through a copper-catalyzed ring opening of [1.1.1]propellane and subsequent reaction with ethynes.

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。
• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids as cytotoxic agents
  作者：Niggula Praveen Kumar、Shalini Nekkanti、S. Sujana Kumari、Pankaj Sharma、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.022

  日期：2017.6

  A series of new 1,2,3-triazolo-phenanthrene hybrids has been synthesized by employing Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against various human cancer cell lines viz. lung (A549), prostate (PC-3 and DU145), gastric (HGC-27), cervical (HeLa), triple negative breast (MDA-MB-231, MDA-MB-453) and breast (BT-549

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。
• Synthesis of pterocarpans through palladium-catalyzed oxyarylation of alkoxy-2H-chromenes with o-iodophenols
  作者：Francisco V. Gaspar、Julio C.F. Barcellos、José F. Cívicos、Pedro Merino、Carmen Nájera、Paulo R.R. Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131638

  日期：2020.11

  electron-donating (OMe) groups is studied under two experimental conditions: a) Pd(OAc)2, Ag2CO3 in PEG-400 at 140 °C, 10 min and b) oxime-based palladacycle, DIPEA, in PEG-400 at 150 °C, 3–4 h. Pterocarpans are obtained in moderate to good chemical yields.

  在以下两个实验条件下研究了烷氧基-2 H-苯甲基（1a - e）与被吸电子（CHO）和供电子（OMe）基团取代的邻碘苯酚的羟基化反应：a）Pd（OAc）2，Ag在140°C下10分钟，在PEG-400中有2个CO 3； b）在150°C下3-4小时，在PEG-400中，基于肟的钯环，DIPEA。紫檀果以中等至良好的化学产率获得。