5-methyl-3-(p-tolylthio)-1H-indole | 1414598-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-3-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1414598-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: MZRHLIFAJXZAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 4-甲苯硫酚 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到5-methyl-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化吲哚与硫醇的直接硫醇化，使用空气作为氧化剂生成 3-硫代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过分子碘催化吲哚与硫醇的直接硫醇化来构建 3-硫代吲哚。本协议采用硫醇作为硫醇化剂，廉价的分子碘作为催化剂，环境友好的空气作为氧化剂，允许区域选择性生成 3-硫代吲哚，收率良好。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1798-2

文献信息

• Iodine–PPh3-mediated C3-sulfenylation of indoles with sodium sulfinates
  作者：Praewpan Katrun、Sakchai Hongthong、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra02607a

  日期：——

  3-(Alkylsulfanyl)- and 3-(arylsulfanyl)indoles were efficiently prepared by the reaction of indoles with sodium sulfinates mediated by iodine–PPh3 in ethanol. The salient features of the present protocol are simplicity, high efficiency, non-anhydrous conditions, environmentally friendly reagents and solvent, and short reaction time.

  通过在乙醇中碘-三苯膦介导的吲哚与亚磺酸钠的反应，高效地合成了3-(烷基硫基)-和3-(芳基硫基)吲哚。本方法的显著特点是操作简单、高效、无需无水条件、环境友好的试剂和溶剂，以及反应时间短。
• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• Iodine-catalyzed Direct Thiolation of Indoles with Thiols Leading to 3-Thioindoles Using Air as the Oxidant
  作者：Xiaoxia Liu、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Shicui Dai、Guoqin Zhang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1007/s10562-016-1798-2

  日期：2016.9

  A simple and convenient method has been developed for the construction of 3-thioindoles via molecular iodine-catalyzed direct thiolation of indoles with thiols. The present protocol, which employs thiols as the thiolating agents, inexpensive molecular iodine as the catalyst, and environmentally benign air as the oxidant, allows the regioselective generation of 3-thioindoles in good to excellent yields

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过分子碘催化吲哚与硫醇的直接硫醇化来构建 3-硫代吲哚。本协议采用硫醇作为硫醇化剂，廉价的分子碘作为催化剂，环境友好的空气作为氧化剂，允许区域选择性生成 3-硫代吲哚，收率良好。图形摘要
• TBAI-mediated regioselective sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot
  作者：Yongzhao He、Jun Jiang、Wenhu Bao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.040

  日期：2017.12

  A versatile method for the synthesis of 3-sulfenylated indoles via TBAI promoted sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot has been presented. This system features highly regioselective, metal-free, easy operation, and shows a broad functional group tolerance leading to excellent yields. And this reaction could be easily conducted in 10 mmol scale with high effectivity. A plausible

  已经提出了一种通用的方法，该方法通过在一个罐中通过TBAI促进的用磺酰氯的吲哚的亚磺酰基化来合成3-亚磺酰化的吲哚。该系统具有高度区域选择性，无金属，易于操作的特点，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而可实现出色的收率。而且该反应可以容易地以10mmol规模高效地进行。提出了一个合理的机制。
• 一种电化学催化氧化合成3-巯基吲哚类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107620088B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种电化学催化氧化合成3‑巯基吲哚类化合物的方法，采用三电极体系，阴极和阳极均为石墨电极，以0.1mol/L的硝酸银乙腈溶液作为参比电极；在四氟硼酸钠乙腈溶液中，加入吲哚类化合物、二硫醚和碘化钾，在温度45～75℃、0.2～0.6V的恒压条件下搅拌电解反应3～24h后，反应液经后处理得到产物3‑巯基吲哚类化合物。本发明所述的合成方法，操作简便安全，产物3‑巯基吲哚类化合物收率高；反应条件比较温和；使用了清洁的电能为氧化还原剂，大大降低了环境成本。