1,4-bis[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-1,4-dione | 879326-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,4-bis[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis[4-(S)-benzyl-2-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione；1,4-Bis-[4-(s)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione；1,4-bis[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione
• CAS: 879326-56-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: DIBLCWADHYTPSG-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  672.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-1,4-dione 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  二价醛醇醛缩合立体选择性合成呋喃呋喃木聚糖。

  摘要：

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.127
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 丁二酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,4-bis[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的有效不对称合成：（+）-芝麻素和（-）-芝麻素

  摘要：

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.007

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of furofuran lignans: (+)-sesamin and (−)-sesamin
  作者：Ju-Cheun Kim、Kwang-Hyun Kim、Jae-Chul Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.007

  日期：2006.1

  An efficient synthesis of (+)-sesamin 1a and (−)-sesamin 1b is described. The key reactions include highly stereoselective aldol condensation of piperonal 7 with the dianion of chiral oxazolidinone 8, followed by intramolecular ring cyclization of aldol product 11 in high yield.

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。
• Stereoselective total synthesis of furofuran lignans through dianion aldol condensation
  作者：Jae-Chul Jung、Ju-Cheun Kim、Hyung-In Moon、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.127

  日期：2006.9

  Highly stereoselective total synthesis of (+)-eudesmin, (+)-yangambin, (−)-eudesmin, and (−)-yangambin is described. This method is useful to generate the core skeleton of furofuran rings utilizing modification of Evans asymmetric aldol condensation.

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。
• An efficient asymmetric synthesis of (–)-wodeshiol
  作者：SOON HO LEE、JAE-CHUL JUNG、OEE SOOK PARK

  DOI：10.1007/s12039-011-0078-3

  日期：2011.5

  An efficient synthesis of (–)-wodeshiol 1 is described. The key reactions include highly stereoselective aldol condensation of piperonal with the dianion of chiral oxazolidinone, subsequent intramolecular ring cyclization of the aldol product 8 and a diastereocontrolled oxygenation of dilactone 7 in good yield.

  描述了（-）-wodeshiol 1的有效合成。关键反应包括的胡椒醛高立体选择性的醛醇缩合与手性恶唑烷酮，羟醛产物的后续的分子内环的环化的二价阴离子8和双内酯的diastereocontrolled氧合7以良好的收率。