tert-butyldimethyl((4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)silane | 143212-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(4-phenylbut-3-yn-2-yloxy)silane
• CAS: 143212-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: GWOGUVKFDKTFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于芳基炔丙醇及其衍生物的加氢苯乙烯基化反应：在自由基和非自由基介导的转化中，区域选择性和立体选择性都存在显着差异

  摘要：

  本文中，我们描述了苯丙炔醇及其衍生物的高度区域选择性和立体选择性的自由基介导和分子氧（O 2）依赖性加氢苯乙烯基化反应。锡自由基加成物的立体选择性有很大的空间效应。此外，还描述了芳基炔丙醇与n Bu 3 SnH和Ph 3 SnH的未催化区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应，并以接近滴定的动力学发生。尽管不考虑芳基部分的电子性质，n Bu 3 SnH的未催化加成反应均具有显着的γ-区域选择性，但Ph 3的加成反应SnH似乎是由芳基炔烃的电子性质驱动的。

  DOI：

  10.1002/chem.201403459
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyldimethyl((4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用锰（II）催化剂对炔丙醇和胺进行化学选择性加氢硼化。

  摘要：

  报道了炔丙基醇和胺以及内部炔烃的第一次锰催化的硼氢化。通过基于容易获得的双（亚氨基）吡啶配体和MnCl2作为金属源，应用2 mol％的锰预催化剂，可以实现较高的区域选择性和立体选择性。炔丙醇和胺以及对称的内部炔烃可有效地转化为相应的官能化烯烃，这些烯烃可作为重要的和有价值的中间体用于进一步的合成应用（如交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00941

文献信息

• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• Novel Catalyst System for Hydrostannation of Alkynes
  作者：Sreya Gupta、Youngshil Do、Jin Hee Lee、Miryeong Lee、Junghoon Han、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/chem.201303057

  日期：2014.1.27

  A catalyst system was developed for the highly regio‐ and stereoselective hydrostannation of a range of alkynes with tributylstannane under mild conditions. The active catalytic species was generated from a stable diruthenium complex by illuminating household fluorescent light (30 W) at room temperature.

  开发了一种催化剂体系，用于在温和条件下将一系列炔烃与三丁基锡烷进行高度区域和立体选择性加氢锡烷基化。活性催化物质是通过在室温下照射家用荧光灯（30 W）从稳定的钌络合物生成的。
• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。
• Preparation and reactions of allenic zirconium species from propargylic ether derivatives
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80020-k

  日期：1992.6

  The generation of allenic zirconium intermediates by treating propargylic ether derivatives with ''Cp2Zr'' and their reactions with aldehydes in the presence of borontrifluoride etherate yield anti-beta-acetylenic alcohols along with alpha-allenic alcohols.
• Chemoselective Hydroboration of Propargylic Alcohols and Amines Using a Manganese(II) Catalyst
  作者：Aleksandra Brzozowska、Viktoriia Zubar、Ruth-Christine Ganardi、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00941

  日期：2020.5.15

  The first manganese-catalyzed hydroboration of propargylic alcohols and amines as well as internal alkynes is reported. High regio- and stereoselectivity is achieved by applying 2 mol % of a manganese precatalyst based on the readily accessible bis(imino)pyridine ligand and MnCl2 as metal source. Propargylic alcohols and amines, as well as symmetric internal alkynes, were efficiently converted into

  报道了炔丙基醇和胺以及内部炔烃的第一次锰催化的硼氢化。通过基于容易获得的双（亚氨基）吡啶配体和MnCl2作为金属源，应用2 mol％的锰预催化剂，可以实现较高的区域选择性和立体选择性。炔丙醇和胺以及对称的内部炔烃可有效地转化为相应的官能化烯烃，这些烯烃可作为重要的和有价值的中间体用于进一步的合成应用（如交叉偶联反应）。