5-iodo-2,2':5'2"-terthiophene | 104499-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-iodo-2,2':5'2"-terthiophene
• 英文别名: 5-Iodo-[2,2',5',5'']terthiophene；2-iodo-5:2',5':2''-terthiophene；5-iodo-2,2':5',2''-terthiophene；5-iodo-2,2':5',2''-terthienyl；5-iodo-[2,2';5',2'']terthiophene；5-Jod-[2,2';5',2'']terthiophen；2,2':5',2''-Terthiophene, 5-iodo-；2-iodo-5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 104499-98-1
• 化学式: C₁₂H₇IS₃
• 分子量: 374.29
• InChiKey: HCEXAPWURQGOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2,2':5'2"-terthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-([2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-2-methylbut-3-yn-2-yl)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（4-（[[2,2'：5'，2''-对噻吩] -5-基）-2-甲基丁-3-yn-2-基）苯甲酰胺衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  根据活性基团结合的原理，一系列新的N-（4-（[2,2'：5'，2''-对噻吩] -5-基）-2-甲基丁-3-yn对2-yl）苯甲酰胺衍生物进行了设计，合成和系统评估，以评估其对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物大多数显示出良好的抗TMV活性，其中一些具有比商业宁南霉素更高的抗病毒活性。尤其是化合物8e具有优异的抗TMV活性（灭活活性为92.3％/ 500μg·mL -1 ;治疗活性为85.7％/ 500μg·mL -1和保护活性为64.7％/ 500μg·mL -1）成为植物病毒TMV的潜在抑制剂。定量构效关系的研究证明，范德华体积（V）和电子参数（Σ（Σ σ Ò + σ p）和Σ σ米），用于取代基R 1在这一类化合物是作抗病毒活性非常重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400654
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到5-iodo-2,2':5'2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiophene-Based Building Blocks via Facile α-Monoiodination

  摘要：

  描述了一种选择性α-单碘化对称噻吩封闭片段的新程序。单碘化衍生物进一步被修饰，获得了一系列基于噻吩的构建块，这些构建块可用于通过片段耦合合成 oligomer。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13361

文献信息

• Photomodulable Materials. Synthesis and Properties of Photochromic 3H-Naphtho[2,1-b]pyrans Linked to Thiophene Unitsvia an Acetylenic Junction
  作者：Michel Frigoli、Corinne Moustrou、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3043::aid-hlca3043>3.0.co;2-z

  日期：2000.11.8

  The synthesis of 3H-naphtho[2,1-b]pyrans linked to mono-, di-, or terthiophene via an acetylenic junction is described (Schemes 2 and 3). The synthetic approaches involve successive Sonogashira coupling reactions. The photochromic properties in solution of these novel materials were investigated under continuous irradiation.

  描述了通过炔键连接到单-、二-或三噻吩的 3H-萘并[2,1-b]吡喃的合成（方案 2 和 3）。合成方法涉及连续的 Sonogashira 偶联反应。在连续辐照下研究了这些新型材料在溶液中的光致变色特性。
• Charge Transfer through Terthiophene End-Capped Poly(arylene ethynylene)s
  作者：Alison M. Funston、Eric E. Silverman、John R. Miller、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/jp0364396

  日期：2004.2.1

  Two poly(arylene ethynylene)s (PAEs) that are end-capped with α-terthiophene (T3) groups were prepared and structurally characterized by proton NMR, GPC, and optical spectroscopy. One of the polymers (T3PPE13) features a backbone structure that alternates phenylene ethynylene and bis(alkoxy)phenylene ethynylene repeat units. The second T3 end-capped polymer (T3PBpE12) features an alternating structure

  制备了两种用 α-三噻吩 (T3) 基团封端的聚 (亚芳基乙炔基) (PAE)，并通过质子 NMR、GPC 和光学光谱对其结构进行了表征。其中一种聚合物 (T3PPE13) 具有交替亚苯基亚乙炔基和双（烷氧基）亚苯基亚乙炔基重复单元的主链结构。第二种 T3 封端聚合物 (T3PBpE12) 具有交替结构，具有亚联苯乙炔基和双（烷氧基）亚苯基亚乙炔基重复序列。T3 封端聚合物的吸收光谱与缺少 T3 端基的相应“母体聚合物”（分别为 PPE164 和 PBpE21）的吸收光谱几乎相同。相比之下，虽然母体聚合物的荧光光谱主要是蓝色荧光，λmax = 425 nm，封端聚合物的发射光谱包含显着的绿色荧光贡献（λ = 500-550 nm）。这表明单线态激子被 T3 端基有效捕获。脉冲放射分解研究...
• Highly sensitive oligothiophene-phenylamine-based dual-functional fluorescence “turn-on” sensor for rapid and simultaneous detection of Al 3+ and Fe 3+ in environment and food samples
  作者：Zongrang Guo、Qingfen Niu、Tianduo Li

  DOI：10.1016/j.saa.2018.04.022

  日期：2018.7

  "turn-on" sensor 3TP based on oligothiophene-phenylamine Schiff base has been synthesized for discrimination and simultaneous detection of both Al3+ and Fe3+ ions with high selectivity and anti-interference over other metal ions. Sensor 3TP displayed a very fast fluorescence-enhanced response towards Al3+ and Fe3+ ions with low detection limits (0.177μM for Al3+ and 0.172μM for Fe3+) and wide pH response

  开发低成本，高效的传感器以快速，选择性和灵敏地检测环境和食品科学中的过渡金属离子非常重要。在这项研究中，基于寡聚噻吩-苯胺席夫碱的新型双功能荧光“开启”传感器3TP已被合成，用于区分和同时检测Al3 +和Fe3 +离子，具有高选择性和相对于其他金属离子的抗干扰性。传感器3TP对Al3 +和Fe3 +离子显示出非常快速的荧光增强响应，检测限低（Al3 +为0.177μM，Fe3 +为0.172μM）和宽的pH响应范围（4.0-12.0）。通过荧光实验，1 H NMR滴定，FT-IR和ESI-MS光谱研究了Al3 + / Fe3 +的感应机理。重要的，传感器3TP用作高效灵敏的固体材料，用于高灵敏度和选择性地检测TLC板上的Fe3 +。此外，3TP传感器已成功用于环境和食品样品中痕量的Al3 +和Fe3 +的检测，具有令人满意的结果和良好的回收率，为在实际样品中分析Al3 +和Fe3 +提供了一种方便，可靠和准确的方法。
• THIOPHENE COMPOUND HAVING SULFONYL GROUP AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Kakiuchi Nobuyuki

  公开号：US20090127491A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A thiophene compound having sulfonyl groups which is represented by the formula [1]. It has high heat resistance and high unsusceptibility to oxidation and can improve solubility and dispersibility in various solvents. [In the formula, R 1 and R 2 each independently represents hydrogen, halogeno, cyano, etc.; and R 3 and R 3′ each independently represents C 1-20 alkyl, C 1-20 haloalkyl, phenyl optionally substituted by W, thienyl optionally substituted by W, etc. (W represents chlorine, etc.).]

  一种含有磺酰基的噻吩化合物，其化学式为[1]。它具有高耐热性和高抗氧化性，并可以提高在各种溶剂中的溶解度和分散性。[在公式中，R1和R2分别独立表示氢，卤素，氰基等; R3和R3'分别独立表示C1-20烷基，C1-20卤代烷基，苯基可选地取代W，噻吩基可选地取代W等（W代表氯等）。]
• Thiophene compound having phosphoric ester and process for producing the same
  申请人：Kakiuchi Nobuyuki

  公开号：US20100019229A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  A thiophene compound having a phosphate group, for example, one represented by the formula [1]. The compound has high resistance to heat and oxidation and can be improved in solubility or dispersibility in various solvents. (In the formula, R 1 and R 2 each independently represents, e.g., hydrogen, halogeno, cyano, or phenyl optionally substituted by W; and R 3 to R 6 each independently represents —OR 7 , SR 8 , or —NR 9 2 , provided that R 7 to R 9 each independently represents hydrogen, C 1-10 alkyl, or phenyl optionally substituted by W and W represents halogeno, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, formyl, carboxy, C 1-10 alkyl, etc.)

  一种含磷酸基的噻吩化合物，例如，由公式[1]表示的化合物。该化合物具有高耐热性和抗氧化性，并且可以在各种溶剂中改善溶解性或分散性。（在公式中，R1和R2各自独立地表示氢，卤素，氰基或苯基，可选择地被W取代；而R3到R6各自独立地表示-OR7，SR8或-NR92，前提是R7到R9各自独立地表示氢，C1-10烷基或可选择地被W取代的苯基，W表示卤素，氰基，硝基，羟基，巯基，氨基，甲酰基，羧基，C1-10烷基等。）