(4Z)-2,3,7,8-tetraethyl-10H-dipyrrin-1-one | 77469-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4Z)-2,3,7,8-tetraethyl-10H-dipyrrin-1-one
• 英文别名: 5-(3,4-diethylpyrrol-2-ylmethylene)-3,4-diethylpyrrol-2(5H)-one；3,4-diethyl-5-(3,4-diethylpyrrol-2-ylmethylidene)-3-pyrrolin-2-one；(Z)-2,3,7,8-tetraethyl-10H-dipyrrin-1-one；(4Z)-2,3,7,8-tetraethyl-9H-dipyrrin-1-one；2,3,7,8-tetraethyl-(10H)-dipyrrin-1-one；2,3,7,8-tetraethyldipyrrinone；(5Z)-5-[(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-3,4-diethylpyrrol-2-one
• CAS: 77469-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: HWOMRWNGEJARCI-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-2,3,7,8-tetraethyl-10H-dipyrrin-1-one 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (4Z)-9-(5-carboxypentanoyl)-2,3,7,8-tetraethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Amide–Amide Hydrogen Bonding. Semirubin Amides

  摘要：

  Semirubins are analogs for one-half of the bilirubin structure and capable of intramolecular hydrogen bonding. Semirubin amides of ammonia and primary amines are also capable of intramolecular hydrogen bonding. From a combination of spectroscopic methods (H-1 NMR, NOE, and VPO), the primary amide is found to engage very effectively in intramolecular hydrogen bonding. The secondary and tertiary amides engage in both intramolecular (i) and intermolecular (ii) hydrogen bonding: N-methyl (i, monomer + ii, dimer), N-tert-butyl (ii, dimer), N,N-diethyl (i, monomer + ii, dimer). With an oxo-group at C(10), all of the amides are monomeric and most engage in intramolecular hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0433-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-甲醛 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4Z)-2,3,7,8-tetraethyl-10H-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-dependent dual-mode photochromism between T- and P-types in a dipyrrinone derivative

  摘要：

  一种二吡啉酮衍生物在溶剂依赖下表现出热可逆的T型（在氯仿中）和热不可逆的P型（在甲醇中）双模光致变色性。

  DOI：

  10.1039/c5cc07625k

文献信息

• Octaethyl-21H,24H-bilin-1,19-dione (octaethylbilatriene-abc)
  作者：Raymond Bonnett、Dennis G. Buckley、Dariush Hamzetash

  DOI：10.1039/p19810000322

  日期：——

  A synthesis of the octaethylbilindione (1) from 3,4-diethylpyrrole is described which is suitable for the preparation of this valuable model compound in quantity.

  描述了由3，4-二乙基吡咯合成八乙基二氢吲哚（1），其适合于大量制备这种有价值的模型化合物。
• Novel N(23)–C(10)-linked linear tetrapyrroles
  作者：Nicholas T. Salzameda、Michael T. Huggins、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.022

  日期：2006.10

  acid-catalyzed condensation of 9-H dipyrrinones with acetone dimethylketal is known to afford 10,10-dimethyl-bilirubin analogs, stannic chloride-catalyzed condensation with acetone followed a different course to give a novel linear tetrapyrrole containing a C(9)–C(10)–N(23) linkage that forms a pyrrolizine unit with one of the internal pyrroles. The structures (1 and 2) of this unexpected new type of tetrapyrrole

  虽然已知路易斯酸催化9-H二吡啶酮与丙酮二甲基缩酮缩合可提供10,10-二甲基胆红素类似物，但氯化锡催化与丙酮缩合的过程不同，从而制得了一种新型的含C（9）的线性四吡咯-C（10）-N（23）键与一个内部吡咯形成吡咯嗪单元。这种出乎意料的新型四吡咯的结构（1和2），可以看作是N反转和N桥联的扩展胆红素，通过质谱，NMR光谱和X射线晶体学的组合进行了表征。
• Carboxylic acid to amide hydrogen bonding. 10-Oxo-semirubins
  作者：Nicholas T. Salzameda、Michael T. Huggins、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.034

  日期：2006.9

  as hydrogen bonding receptors for carboxylic acids, as found in a large number of 10-oxo-semirubins (1–6). The latter can be synthesized readily by Friedel–Crafts coupling of 9-H dipyrrinones with half-ester acid chlorides or diacid dichlorides of α,ω-dicarboxylic acids, ranging from C2 to C10. With ω-oxo-alkanoic acid chains of C5 or ≥C5, intramolecular hydrogen bonding is observed. With acid chains

  使用它们的酰胺（和吡咯）基团，dipyrrinones充当氢键受体的羧酸，如在大量的10-氧代- semirubins（发现1 - 6）。后者可以很容易地通过9- H二氢吡啶酮与α，ω-二羧酸的半酯酰氯或二酸二氯化物（范围为C 2至C 10）的Friedel-Crafts偶联来合成。用C的ω氧代链烷酸链5或≥C 5，分子内氢键是观察。酸链＜C 5时，未观察到氢键。具有特征性的（对于二吡啶酮），10-氧代-二吡啶酮酸（1 – 6）及其相应的酯（1e - 6e）在促进氢键的溶剂中仍为单体。
• Intramolecular Hydrogen-Bonding in a C(10)-Exploded Bilirubinoid
  作者：Nicholas T. Salzameda、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-007-0603-8

  日期：2007.3

  the crystal and in CHCl3 solution, 1,3-bis-[2,3,7,8-tetraethyl-(10 H )-dipyrrin-9-carbonyl]propane is a monomer in CHCl3, as determined by vapor phase osmometry (VPO) measurements. Its crystal structure determination revealed a folded conformation with a novel type of dipyrrinone to dipyrrinone intramolecular hydrogen bonding. Unexpectedly, the same conformation apparently persists in CHCl3 solution

  由两个当量的9 H-二 吡咯烷酮和一个戊二酰二氯合成了一种新的线性四吡咯，其中两个二吡啶酮通过5个碳原子串连接 。不像典型的二吡啶酮类，它们在晶体和CHCl 3溶液中分子间氢键结合，因此1,3-双-[2,3,7,8-四乙基-（10 H ）-二吡喃-9-羰基]丙烷是单体通过气相渗透压（VPO）测量确定在CHCl 3中的含量。它的晶体结构确定揭示了一种折叠型的构型，其具有新型的二吡啶酮至二吡啶酮分子内氢键。出乎意料的是，相同的构象显然仍存在于CHCl 3溶液中，如1 H NMR光谱所示。
• On the structure of the alkanol propentdyopent adducts
  作者：Raymond Bonnett、Stella Ioannou

  DOI：10.1039/c39860000213

  日期：——

  A new high-yielding preparation of alkanol propentdyopents is discovered and used to confirm the structure for this system as the valley adduct [e.g. structure (1)].

  发现了一种新的高产链烷醇原戊酸酯的制备物，并用于确认该系统的结构为谷加合物[例如结构（1）]。