ethyl (2E)-tridec-2-enoate | 100586-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-tridec-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl tridec-2-enoate；ethyl (E)-tridec-2-enoate；Ethyl (E)-2-tridecanoate；ethyl 2(E)-tridecenoate
• CAS: 100586-27-4；136617-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: KSHSBECFKMIOTM-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-tridec-2-enoate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.03h， 以75%的产率得到反-2-十三烯醇
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-pyridin-2-ylsulfanyltridecanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-tridec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups withN-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols

  摘要：

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.57

文献信息

• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Solid Phase Synthesis of 3-Toluenesulfonylglutarimides
  作者：Meng-Yang Chang、Kuo-Ging Lin、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200300111

  日期：2003.8

  A novel route for the synthesis of 3-toluenesulfonylglutarimides on a solid support is described. The cyclization step involves stepwise [3+3] strategy of Rink Amide resin bound onto an α-toluenesulfonyl group with various α,β-unsaturated esters.

  描述了一种在固体支持物上合成 3-甲苯磺酰基戊二酰亚胺的新途径。环化步骤涉及逐步 [3+3] 策略，将 Rink Amide 树脂与各种 α,β-不饱和酯结合到 α-甲苯磺酰基上。
• Application of chiral ligands: carbohydrates, nucleoside-lanthanides and other Lewis acid complexes to control regio- and stereoselectivity of the dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and esters
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1039/c4ra15975f

  日期：——

  and (Z)-pent-2-en-1-yl esters were examined. Excellent enantioselectivities with moderate to good regioselectivities were achieved for crotonates with complexes of BiBr3 with (+)-(4,6-benzylidene)methyl-α-D-glucopyranoside C, with the L-ascorbic acid I–FeCl3 system, and with lipase Candida antarctica. High enantiomeric excess was observed for isopropyl ester and benzyl ester. The outstanding ee values

  考察了手性路易斯酸介导的4-三氟甲基苄腈氧化物与巴豆酸甲酯以及β-取代的丙烯酸酯和（Z）-戊-2-烯-1-基酯的1，3-偶极环加成反应。丁烯酸与BiBr 3与（+）-（4,6-亚苄基）甲基-α - D-吡喃葡萄糖苷C的配合物，L-抗坏血酸I- FeCl 3体系的配伍丁烯酸酯具有出色的对映选择性和中等至良好的区域选择性用脂肪酶念珠菌南极洲。对于异丙酯和苄基酯，观察到高对映体过量。β- t丙烯酸酯具有出色的ee值C -Yb（OTf）3和（+）-2-羟基-3-吡喃酮N -TiCl 4体系催化的环加成反应中的丁基，环己基和1,3-苯并二恶酚-5-基。在由络合物N –Mg（OTf）2和N –TiCl 4介导的（Z）-戊-2-烯-1-基酯的反应中发现高对映选择性。
• Leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0147217A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Compounds having the formula: and their pharmaceutically acceptable salts are antagonists of leukotrienes of C4, D4 and E4, the slow reacting substance of anaphylaxis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory agents, and cytoprotective agents. In the formula, X is 0, S, SO, S02; R is selected from: -CH=CH-(C1 to C14 alkyl), -(CH=CH)2-(C1 to C12 alkyl), -(CH=CH)3-(C, to C10 alkyl), -(CH=CH)3-(CH2-CH=CH)2-(C1 to C4 alkyl), -(CH=CH)4-(C, to C8 alkyl), -CH2-(CH=CH)4-(C1 to C7 alkyl), -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCH2OH wherein n is 1 to 6, -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCOOR1 wherein n is 1 to 6, -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(C1 to C7 alkyl); -C≡C-(C1 to C14 alkyl), -CH=CH-C≡C-(C1 to C12 alkyl), -C≡C-(CH=CH)-(C1 to C12 alkyl), -C≡C-(CH-CH)2-(C1 to Clo alkyl), and -C≡C-(CH=CH)2-CH2-CH=CH-(C1 to C7 alkyl); R1 is COOR", CH2OH, CHO, tetrazole, hydroxymethyl ketone, CN, CON(R4)2, CONHSO2R5 a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring containing an acidic hydroxyl group or NHSO2R5; or wherein each s is independently 0 to 3; R9 is A) a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical containing from 3 to 12 nuclear carbon atoms and 1 or 2 nuclear heteroatoms selected from N and S with at least one being N, and with each ring in the heterocyclic radical being formed of 5 or 6 atoms, or B) the radical W-R10 wherein W is O, S or NH and R10 contains up to 21 carbon atoms which may be straight chain or branched and is (1) a hydrocarbon radical or (2) an acyl radical of an organic cyclic or monocyclic carboxylic acid containing not more than 1 heteroatom selected from N, O or S in the ring; each R8 is independently H or alkyl of 1 to 4 carbons which may be straight chain or branched; or R3 is H, lower alkyl, -(CH2)aCOOR1 or C1 to C5 acyl; each R" is independently H, lower alkyl or two R4 radicals may be joined to from a ring of from 5 to 8 members; each R5 is independently lower alkyl; CF3; phenyl; or substituted phenyl, wherein the substituents are C, to C3 alkyl, halogen, CN, CF3, COOR4 or C, to C3 alkoxy; R6 is H, lower alkyl, OH, halogen, C, to C3 perfluoroalkyl, CN, NO2, C1 to C5 acyl, COOR4, SO2N(R4)2, N(R 4)2, ORS, SRS, SORS, SO2R5, 0-aryl, benzyl, benzyl substituted as defined for phenyl in R5, or CH2OH; R7 is H or R5; R" is H, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower acyloxy-lower alkyl; a is 0 to 4.

  具有以下式子的化合物 及其药学上可接受的盐类是白三烯 C4、D4 和 E4（过敏性休克的慢反应物质）的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。在配方中 X 是 0、S、SO、S02； R 选自 -CH=CH-（C1 至 C14 烷基）、 -(CH=CH)2-(C1 至 C12 烷基)、 -(CH=CH)3-(C10 至 C10 烷基)、 -(CH=CH)3-(CH2-CH=CH)2-(C1 至 C4 烷基)、 -(CH=CH)4-(C, to C8 烷基)、 -CH2-(CH=CH)4-(C1 至 C7 烷基)、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCH2OH，其中 n 为 1 至 6、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCOOR1，其中 n 为 1 至 6、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(C1 至 C7 烷基)； -C≡C-(C1 至 C14 烷基)、 -CH=CH-C≡C-(C1 至 C12 烷基)、 -C≡C-(CH=CH)-(C1 至 C12 烷基)、 -C≡C-(CH-CH)2-(C1 至 Clo 烷基)，以及 -C≡C-(CH=CH)2-CH2-CH=CH-(C1 至 C7 烷基)； R1 是 COOR"、CH2OH、CHO、四唑、羟甲基酮、CN、CON(R4)2、含有酸性羟基的单环或双环杂环的 CONHSO2R5 或 NHSO2R5；或 其中每个 s 独立地为 0 至 3； R9 是 A) 单环或双环杂环基，含有 3 至 12 个核碳原子和 1 或 2 个核杂原子，杂原子选自 N 和 S，其中至少一个为 N，且杂环基中的每个环由 5 或 6 个原子组成，或 B) 自由基 W-R10，其中 W 是 O、S 或 NH，R10 含有多达 21 个碳原子，可以是直链或支链，并且是 (1) 碳氢自由基或 (2) 有机环状或单环羧酸的酰基，在环中含有不超过 1 个选自 N、O 或 S 的杂原子； 每个 R8 独立地为 H 或 1 至 4 个碳原子的烷基，可以是直链或支链； 或 R3 是 H、低级烷基、-(CH2)aCOOR1 或 C1 至 C5酰基； 每个 R "独立地为 H、低级烷基或两个 R4 自由基可连接成一个由 5 至 8 个成员组成的环； 每个 R5 独立地为低级烷基；CF3；苯基；或取代苯基，其中取代基为 C 至 C3 烷基、卤素、CN、CF3、COOR4 或 C 至 C3 烷氧基； R6 是 H、低级烷基、OH、卤素、C 至 C3 全氟烷基、CN、NO2、C1 至 C5酰基、COOR4、SO2N(R4)2、N(R4)2、ORS、SRS、SORS、SO2R5、0-芳基、苄基、R5 中定义为苯基的取代苄基或 CH2OH； R7 是 H 或 R5； R" 是 H、低级烷基、苯基-低级烷基、低级烷氧基-低级烷基、低级酰氧基-低级烷基； a 是 0 至 4。
• Diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Mahesh B. Halle、Asim K. Chowdhury、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.012

  日期：2012.1

  A diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid, common members of the paraconic acids is described. The synthesis is based on a diastereoselective orthoester Johnson-Claisen rearrangement of a (Z)-allyl alcohol with a vicinal dioxolane moiety as key steps. The synthesis is completed in 10 steps and with overall yields of 15.9% for (+)-nephrosterinic acid and 16.4% for (+)-protolichesterinic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.