(divinyl-phosphoryl)-ethene | 13699-67-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: (divinyl-phosphoryl)-ethene
• 英文别名: trivinyl phosphine oxide；trivinylphosphine oxide；trivinylphosphinoxide；Trivinyl-phosphinoxid；Trivinylphosphinoxid；1-bis(ethenyl)phosphorylethene
• CAS: 13699-67-7
• 化学式: C₆H₉OP
• 分子量: 128.111
• InChiKey: QRPTXORSJKSZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 (divinyl-phosphoryl)-ethene 在 chiral Ru-based catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-(divinyl-phosphoryl)-dodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过直接交叉复分解进行不对称化，产生迄今无法达到的P-stereogenic氧化膦

  摘要：

  通过与各种烯烃配体的交叉复分解使前手性二烯基和三烯基膦氧化物不对称，可以直接获得具有两个或三个不同烯基的新型外消旋P-立体异构产物。对产物选择性和E / Z选择性的出色控制使得可以容易获得的前体以高收率制备脱对称产物。这些是通过直接交叉复分解使前手性底物去对称化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.019
• 作为产物：
  描述：

  tris[2-(phenylthio)ethyl]phosphine oxide 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(divinyl-phosphoryl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  从三[2-（苯硫基）乙基]氧化膦中消除硫醇：氧化三乙烯基氧化膦的便捷途径

  摘要：

  三[2-（苯硫基）乙基]膦氧化物与酰胺钠反应以良好的收率得到三乙烯基膦氧化物。该反应涉及磷酰基稳定的碳负离子的产生，其进一步消除了苯硫醇酸根阴离子。

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n01abeh002248

文献信息

• PHOSPHORUS CONTAINING OLIGOMERS AND POLYMERS
  申请人：EMPA Eidgenössische Materialprüfungs- und Forschungsanstalt

  公开号：EP3569641A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  The present invention exploits reactive organophosphorus compounds containing unsaturated vinyl groups, which can be used in a flexible and highly controlled manner to prepare various macromolecular derivatives either via radical reactions or via Michael addition with suitable nucleophiles. Based on the fact that secondary amine groups on the one hand and vinyl groups on the other hand can work as mutual linking sites, an arsenal of novel and useful addition products can be built up. By selecting the number of secondary amine sites and vinyl sites of the participating reaction partners, very different addition products can be formed. In particular, one can form either linear chain type macromolecules (i.e. linear oligomers or polymers) or highly crosslinked network polymers.

  本发明利用了含有不饱和乙烯基的活性有机磷化合物，可以通过自由基反应或与合适的亲核物进行迈克尔加成反应，以灵活和高度可控的方式制备各种大分子衍生物。由于仲胺基团和乙烯基基团可以相互作为连接位点，因此可以制备出大量新颖、有用的加成产物。通过选择参与反应伙伴的仲胺位点和乙烯基位点的数量，可以形成非常不同的加成产物。特别是，既可以形成线性链型大分子（即线性低聚物或聚合物），也可以形成高度交联的网络聚合物。
• Trivinylphosphine Oxide: Synthesis, Characterization, and Polymerization Reactivity Investigated Using Single-Crystal Analysis and Density Functional Theory
  作者：Khalifah A. Salmeia、Akef T. Afaneh、Reem R. Habash、Antonia Neels

  DOI：10.3390/molecules28166097

  日期：——

  endothermic anionic addition polymerization reaction between TVPO and VMB begins when the reaction temperature rises. An implicit solvation model simulated TVPO and piperazine reactions in water, whereas a hybrid model modelled VMB interactions in tetrahydrofuran. The simulations showed a pseudo-Michael addition reaction mechanism with a four-membered ring transition state. The Michael addition reaction

  有机磷化学品用途广泛且在工业中很重要。例如，三乙烯基氧化膦（TVPO）作为工业应用的阻燃添加剂表现出一种很有前景的前体。使用密度泛函理论 (DFT) 模拟来探索 TVPO 亲核加成反应的动力学和热力学化学过程，以便更好地了解其聚合机制。TVPO 的 X 射线单晶实验研究基于其计算结果支持了这项工作的理论。TVPO 是使用 POCl3 和 VMB 在温度依赖性反应中制备的。TVPO 是热力学上有利的产品，优先在低温下生产。当反应温度升高时，TVPO和VMB之间开始吸热阴离子加成聚合反应。隐式溶剂化模型模拟水中的 TVPO 和哌嗪反应，而混合模型则模拟四氢呋喃中的 VMB 相互作用。模拟显示了具有四元环过渡态的伪迈克尔加成反应机制。迈克尔加成反应与此过程类似。
• [EN] DESYMMETRISATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL PHOSPHINES<br/>[FR] PROCEDE DE DESYMETRISATION
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2006024862A3

  公开（公告）日：2006-04-27
• Acetylene phosphorylation with elemental phosphorus in the KOH-DMSO system
  作者：B. A. Trofimov、S. F. Malysheva、A. V. Artem’ev、N. A. Belogorlova、L. V. Klyba、N. K. Gusarova

  DOI：10.1134/s1070363214120081

  日期：2014.12

  Reaction of red phosphorus with acetylene in multiphase superbasic KOH-DMSO system has been studied. The phosphorylation of acetylene results in poly(divinylphosphinic acid).
• [EN] DESYMMETRISATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE DESYMETRISATION
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2006024862A2

  公开（公告）日：2006-03-09

  Provided is a process for producing a P-chiral phosphine compound using a cross-metathesis coupling reaction between a non-chiral phosphine and an olefin or an alkyne. The P-chiral phosphine compounds produced by this process are also disclosed.