N-salicyl-glycylglycine | 511537-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-salicyl-glycylglycine
• 英文别名: 2-[[2-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 511537-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RPAZDGATWRZDID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 N-salicyl-glycylglycine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxovanadium(iv and v) and copper(ii) complexes of N-salicyl-glycylglycine and N-salicyl-glycylglycylglycine

  摘要：

  通过水杨醛与GlyGly或GlyGlyGly反应，然后用NaBH4还原，N-水杨酰-甘氨酰甘氨酸1和N-水杨酰-甘氨酰甘氨酰甘氨酸2，制备含有GlyGly或GlyGlyGly部分的还原希夫碱H2sal-RGG和H2sal-RGGG并有特点。通过 pH 电位法、可见光吸收和 EPR 光谱研究了它们的酸碱性质以及与 VIVO2+ 和 CuII 的络合，并测定了质子化和络合物形成常数。还制备并表征了钒和铜络合物。发现1和2的金属结合能力存在差异。酰胺去质子化已被证明，但其程度取决于系统，在 M–H2sal-RGG 系统中尤其重要，可形成 (O-酚盐、N-胺、N-酰胺、COO−) (6+5+5 )-成员加入螯合系统。根据系统的不同，在生理 pH 值下，这种结合模式和/或 2 ×（O-酚盐，N-胺）占主导地位。与 sal-RGG 和 sal-RGGG 形成的氨基酚螯合物充当锚定供体位点，并且涉及 O-酚盐、N-胺螯合的 ML 和 ML2 复合物以比相应的 M–GlyGly 或 M–GlyGlyGly 更高的相对浓度形成系统。此外，虽然对于 VIVO–H2sal-RGG 系统，N-酰胺去质子化/配位得到了强烈促进，但在 CuII–H2sal-RGG 和 CuII–H2sal-RGGG 系统中并不那么受欢迎。额外的 O-酚盐供体引起的稳定性增加与 sal-RGG 特别相关，并且 MLH−1 复合物的水解起始的 pH 值比 GlyGly 系统高几个单位。与 VIV 相比，发现与 sal-RGGG 形成的 VV 复合物比 sal-RGG 更稳定。

  DOI：

  10.1039/b206835b
• 作为产物：
  描述：

  双甘肽 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到N-salicyl-glycylglycine
  参考文献：
  名称：

  Pessoa, Joao Costa; Correia, Isabel; Kiss, Tamas, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2002, # 23, p. 4440 - 4450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pessoa, Joao Costa; Correia, Isabel; Kiss, Tamas, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2002, # 23, p. 4440 - 4450
  作者：Pessoa, Joao Costa、Correia, Isabel、Kiss, Tamas、Jakusch, Tamas、Castro, Margarida M. C. A.、Geraldes, Carlos F. G. C.

  DOI：——

  日期：——
• Oxovanadium(iv and v) and copper(ii) complexes of N-salicyl-glycylglycine and N-salicyl-glycylglycylglycine
  作者：João Costa Pessoa、Isabel Correia、Tamás Kiss、Tamás Jakusch、Margarida M. C. A. Castro、Carlos F. G. C. Geraldes

  DOI：10.1039/b206835b

  日期：——

  By reaction of salicylaldehyde and GlyGly or GlyGlyGly, followed by reduction with NaBH4, N-salicyl-glycylglycine 1 and N-salicyl-glycylglycylglycine 2, the reduced Schiff bases H2sal-RGG and H2sal-RGGG, containing the GlyGly or GlyGlyGly moities, are prepared and characterised. Their acid–base properties and complexation with VIVO2+ and CuII are studied by pH-potentiometry, visible absorption and EPR spectrometries, and the protonation and complex formation constants are determined. Vanadium and copper complexes are also prepared and characterised. Differences in the metal binding abilities of 1 and 2 are found. Amide deprotonation is proved but its extent depends on the system, being particularly important in the M–H2sal-RGG systems with the formation of the (O-phenolate, N-amine, N-amide, COO−) (6+5+5)-membered joined chelate system. Depending on the system, at physiological pH this binding mode and/or 2 × (O-phenolate, N-amine) are dominant. The aminophenolate chelates formed with sal-RGG and sal-RGGG behave as anchoring donor sites and the ML and ML2 complexes, involving O-phenolate, N-amine chelation, form in higher relative concentration than in the corresponding M–GlyGly or M–GlyGlyGly systems. Moreover, while for the VIVO–H2sal-RGG system the N-amide deprotonation/co-ordination is strongly promoted, it is not so favoured in the CuII–H2sal-RGG and CuII–H2sal-RGGG systems. The increased stability induced by the additional O-phenolate donor is particularly relevant for sal-RGG and hydrolysis of the MLH−1 complexes starts several pH units higher than in the GlyGly systems. In contrast to VIV, the VV complexes formed with sal-RGGG were found to be more stable than those of sal-RGG.

  通过水杨醛与GlyGly或GlyGlyGly反应，然后用NaBH4还原，N-水杨酰-甘氨酰甘氨酸1和N-水杨酰-甘氨酰甘氨酰甘氨酸2，制备含有GlyGly或GlyGlyGly部分的还原希夫碱H2sal-RGG和H2sal-RGGG并有特点。通过 pH 电位法、可见光吸收和 EPR 光谱研究了它们的酸碱性质以及与 VIVO2+ 和 CuII 的络合，并测定了质子化和络合物形成常数。还制备并表征了钒和铜络合物。发现1和2的金属结合能力存在差异。酰胺去质子化已被证明，但其程度取决于系统，在 M–H2sal-RGG 系统中尤其重要，可形成 (O-酚盐、N-胺、N-酰胺、COO−) (6+5+5 )-成员加入螯合系统。根据系统的不同，在生理 pH 值下，这种结合模式和/或 2 ×（O-酚盐，N-胺）占主导地位。与 sal-RGG 和 sal-RGGG 形成的氨基酚螯合物充当锚定供体位点，并且涉及 O-酚盐、N-胺螯合的 ML 和 ML2 复合物以比相应的 M–GlyGly 或 M–GlyGlyGly 更高的相对浓度形成系统。此外，虽然对于 VIVO–H2sal-RGG 系统，N-酰胺去质子化/配位得到了强烈促进，但在 CuII–H2sal-RGG 和 CuII–H2sal-RGGG 系统中并不那么受欢迎。额外的 O-酚盐供体引起的稳定性增加与 sal-RGG 特别相关，并且 MLH−1 复合物的水解起始的 pH 值比 GlyGly 系统高几个单位。与 VIV 相比，发现与 sal-RGGG 形成的 VV 复合物比 sal-RGG 更稳定。