N-glycoloyl-glycine | 71236-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-glycoloyl-glycine
• 英文别名: N-glykoloyl-glycine；2-[(2-Hydroxyacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 71236-01-6
• 化学式: C₄H₇NO₄
• mdl: MFCD19218410
• 分子量: 133.104
• InChiKey: KQBFNLRVOIBBDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  500.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycoloyl-glycine 、 2-Boc-aminobenzoic succinate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以730 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  研究天然磷酸根离子结合基序的结构模拟物。

  摘要：

  磷酸盐在生物学中无处不在，几乎所有蛋白质的一半都通过识别磷酸盐残基与其伴侣相互作用。因此，非常需要对肽结构与磷酸根离子结合的更好的理解。已经设计并合成了两种新的受体，并且已经确定了它们在乙腈溶液中的阴离子结合性能。宿主的结构模拟了激酶活性位点的一部分，负责识别磷酸残基。新的宿主含有额外的游离氨基，目的是促进质子化阴离子（如磷酸二氢盐）的配位。根据分光光度法的测量，在乙酸盐，硫酸氢盐和磷酸二氢盐存在下，两种受体的结合方式分别为1：1和1：2。与无环受体相比，与其他阴离子相比，大环受体对磷酸二氢的选择性显着提高。荧光测定法显示无环和大环受体对阴离子的不同反应。然而，在两种情况下，在乙酸盐和磷酸二氢盐与受体相互作用时，都观察到了荧光最大值的5-8 nm变色移。

  DOI：

  10.3390/molecules20023354
• 作为产物：
  描述：

  双甘肽 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-glycoloyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Gouesnard, Jean-Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 88 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ester-mediated peptide formation promoted by deep eutectic solvents: a facile pathway to proto-peptides
  作者：Chen-Yu Chien、Sheng-Sheng Yu

  DOI：10.1039/d0cc03319g

  日期：——

  ester–amide exchange reaction enables spontaneous formation of prebiotic proto-peptides under mild conditions. However, this reaction also leads to oligomers with a vast sequence diversity of ester and amide linkages. Here, we demonstrate using deep eutectic solvents as a universal strategy to regulate the reaction pathways and promote the formation of amino acid-enriched oligomers with peptide backbones

  酯-酰胺交换反应可在温和条件下自发形成益生元原肽。但是，该反应还导致酯和酰胺键的序列差异很大的低聚物。在这里，我们证明了使用深共晶溶剂作为调节反应途径和促进带有肽主链的富含氨基酸的低聚物形成的通用策略。
• Water-Based Dynamic Depsipeptide Chemistry: Building Block Recycling and Oligomer Distribution Control Using Hydration–Dehydration Cycles
  作者：Martin C、Moran Frenkel-Pinter、Kelvin H. Smith、Victor F. Rivera-Santana、Alyssa B. Sargon、Kaitlin C. Jacobson、Aikomari Guzman-Martinez、Loren Dean Williams、Luke J. Leman、Charles L. Liotta、Martha A. Grover、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1021/jacsau.2c00087

  日期：2022.6.27

  of amino and hydroxy acids that would circumvent the challenges associated with dynamic peptide chemistry. Here, we describe a model system of N-(α-hydroxyacyl)-amino acid building blocks that reversibly polymerize to form depsipeptides when subjected to two-step evaporation–rehydration cycling under moderate conditions. The hydroxyl groups of these units allow for dynamic ester chemistry between short

  酰胺键形成的高动力学屏障历来对其在可逆化学应用中的实用性施加了狭窄的限制。缓慢的动力学限制了酰胺在生成各种组合文库和选择目标分子方面的使用。当前基于肽的动态化学策略要求使用非极性助溶剂或催化剂，或掺入有助于肽之间动态化学的官能团。鉴于这些限制，我们探索了 depsipeptides 的使用：氨基和羟基酸的生物相关共聚物，可以规避与动态肽化学相关的挑战。在这里，我们描述了一个 N-（α-羟基酰基）-氨基酸构建单元的模型系统，当在中等条件下进行两步蒸发-再水化循环时，这些构建单元可逆地聚合形成脱肽。这些单元的羟基允许通过未修饰的羧基末端在短肽段之间进行动态酯化学。通过利用脱肽酰胺键和酯键的不同水解寿命来实现结构单元的选择性回收，我们表明可以通过调整溶液的 pH 值、温度和时间以及结构单元的侧链来实现可控。我们证明环状吗啉二酮中间体促进了 depsipeptides 的聚合和分解，并使用多功能构
• Viscontini, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1496
  作者：Viscontini

  DOI：——

  日期：——
• Pirl; Bell; Lu, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 3, p. 578 - 584
  作者：Pirl、Bell、Lu、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• GOUESNARD, JEAN-PAUL, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 88-94
  作者：GOUESNARD, JEAN-PAUL

  DOI：——

  日期：——