1-ethinyl-2,6,6-trimethyl-1,2-epoxycyclohexan | 130223-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-ethinyl-2,6,6-trimethyl-1,2-epoxycyclohexan
• 英文别名: 1-Ethynyl-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；1-ethynyl-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 130223-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VOOHSAWHTKOBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethinyl-2,6,6-trimethyl-1,2-epoxycyclohexan 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硫酸 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-methyl-6-(5'-methyl-2'-furyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成对映体“草hopper”-基通宁和普通香料

  摘要：

  光学纯蚱Grass酮及其非对映异构体及相关化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730319
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-ethinyl-2,6,6-trimethyl-1,2-epoxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  通过Hepta-2,4-diene-5- ynoic的区域选择性二羟基化合成类胡萝卜素黄嘌呤的2-烯基-4-亚烷基丁二烯-2-内酯（= α-烯基-γ-亚烷基丁烯内酯）核心结构。酸酯

  摘要：

  提出了一种新的立体选择性合成4-亚烷基丁-2-烯-4-内酯（= γ-亚烷基丁烯内酯）的新策略，该构型在C（4）处具有环外CC键的（Z）-构型。以4-亚烷基丁烯内酯31（方案4）的合成为例，其构成类胡萝卜素黄嘌呤黄嘌呤（1）和苦配素的亚结构。前体4-（1-羟烷基）丁烯内酯29的形成是通过27（29）的prop-2-yn-1-ol部分的环羰基化或异亚丙基保护的炔酸酯26（28）的加氢苯乙烯基化来完成的。），然后进行转缩醛化/酯交换反应（30）。通过抗选择性Mitsunobu脱水形成29-亚烷基丁烯酸内酯29 31。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590149

文献信息

• Synthesis of the 2-Alkenyl-4-alkylidenebut-2-eno-4-lactone (=α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolide) Core Structure of the Carotenoid Pyrrhoxanthinvia the Regioselective Dihydroxylation of Hepta-2,4-diene-5-ynoic Acid Esters
  作者：Joachim Schmidt-Leithoff、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/hlca.200590149

  日期：2005.7

  A new strategy for the stereoselective synthesis of 4-alkylidenebut-2-eno-4-lactones (=γ-alkylidenebutenolides) with (Z)-configuration of the exocyclic CC bond at C(4) was developed. It is exemplified by the synthesis of 4-alkylidenebutenolactone 31 (Scheme 4), which constitutes a substructure of the carotenoids pyrrhoxanthin (1) and peridinin. The formation of the precursor 4-(1-hydroxyalkyl)butenolactone

  提出了一种新的立体选择性合成4-亚烷基丁-2-烯-4-内酯（= γ-亚烷基丁烯内酯）的新策略，该构型在C（4）处具有环外CC键的（Z）-构型。以4-亚烷基丁烯内酯31（方案4）的合成为例，其构成类胡萝卜素黄嘌呤黄嘌呤（1）和苦配素的亚结构。前体4-（1-羟烷基）丁烯内酯29的形成是通过27（29）的prop-2-yn-1-ol部分的环羰基化或异亚丙基保护的炔酸酯26（28）的加氢苯乙烯基化来完成的。），然后进行转缩醛化/酯交换反应（30）。通过抗选择性Mitsunobu脱水形成29-亚烷基丁烯酸内酯29 31。
• Synthese von enantiomerenreinen ?Grasshopper?-Ketonen und verwandten Verbindungen
  作者：Andreas Baumeler、Walter Brade、Andreas Haag、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19900730319

  日期：1990.5.2

  Synthesis of Optically Pure Grasshopper Ketone and of Its Diastereoisomers and Related Compounds

  光学纯蚱Grass酮及其非对映异构体及相关化合物的合成