(3-bromophenyl)tributylstannane | 24344-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromophenyl)tributylstannane
• 英文别名: (3-bromophenyl)tri-n-butylstannane；(C4H9)3SnC6H4-m-Br；(3-Bromophenyl)-tributylstannane；(3-bromophenyl)-tributylstannane
• CAS: 24344-59-0
• 化学式: C₁₈H₃₁BrSn
• 分子量: 446.058
• InChiKey: IUTKJLIDQNTSSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromophenyl)tributylstannane 、 11-溴十一酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到11-bromo-1-(3-bromophenyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铝 (III) 催化的脱甲酰化反应合成长链烷酰基苯

  摘要：

  本文描述了与长链链烷酰基的取代基由卤代芳基三轴承的destannylative酰化卤代芳基化合物的简便合成Ñ -butyltin（BU 3 Sn）的取代基。该方法允许以高效的方式合成许多用于新型功能材料的重要合成子。卤代-三- ñ市售双-卤代芳烃的卤素交换，并与卜随后的反应- -butyltin苯由锂获得3的SnCl。在典型的 Friedel-Crafts 条件下，即存在酰氯和 AlCl 3，卤代芳基通过去甲酰化被酰化。反应在低温下进行得很快（<5 分钟），因此与芳香族卤素取代基相容。此外，该方法适用于para、meta和ortho取代和更大的系统，如联苯所示。生成的锡副产物通过硅胶/KF 过滤有效去除，并且大多数长链卤代芳基化合物无需色谱法即可获得。通过 X 射线单晶衍射确定了几种产品的分子结构，并通过将 Hirshfeld 表面映射到单个分子上来研究晶体堆积。通过密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00997
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(3-bromophenyl)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铝 (III) 催化的脱甲酰化反应合成长链烷酰基苯

  摘要：

  本文描述了与长链链烷酰基的取代基由卤代芳基三轴承的destannylative酰化卤代芳基化合物的简便合成Ñ -butyltin（BU 3 Sn）的取代基。该方法允许以高效的方式合成许多用于新型功能材料的重要合成子。卤代-三- ñ市售双-卤代芳烃的卤素交换，并与卜随后的反应- -butyltin苯由锂获得3的SnCl。在典型的 Friedel-Crafts 条件下，即存在酰氯和 AlCl 3，卤代芳基通过去甲酰化被酰化。反应在低温下进行得很快（<5 分钟），因此与芳香族卤素取代基相容。此外，该方法适用于para、meta和ortho取代和更大的系统，如联苯所示。生成的锡副产物通过硅胶/KF 过滤有效去除，并且大多数长链卤代芳基化合物无需色谱法即可获得。通过 X 射线单晶衍射确定了几种产品的分子结构，并通过将 Hirshfeld 表面映射到单个分子上来研究晶体堆积。通过密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00997

文献信息

• <i>sp</i>³ C–H Arylation and Alkylation Enabled by the Synergy of Triplet Excited Ketones and Nickel Catalysts
  作者：Yangyang Shen、Yiting Gu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b07405

  日期：2018.9.26

  polypyridyl complexes. Additionally, such a platform provides a new strategy for streamlining the synthesis of complex molecules with high levels of predictable site-selectivity and preparative utility. Mechanistic experiments suggest that sp3 C-H abstraction occurs via HAT from the ketone triplet excited state. We believe this study will contribute to a more systematic utilization of triplet excited ketones

  三重酮敏化剂在光化学转化领域中具有核心重要性。尽管二芳基酮的三重激发态的自由基型特征表明触发氢原子转移 (HAT) 和单电子转移 (SET) 过程等的可行性，但它们在通过 sp3 形成 CC 键中用作多面催化剂烷烃原料的 CH 官能化仍然有待探索。在此，我们解锁了一个模块化的光化学平台，利用镍催化剂与简单、廉价且廉价的催化剂之间的协同作用，将丰富的烷烃 sp3 CH 键作为功能手柄锻造 C(sp3)-C(sp2) 和 C(sp3)-C(sp3) 键。模块化二芳基酮。这种方法的特点是范围广，可以从廉价的催化剂和起始前体中获得，从而补充现有的内球 CH 功能化协议或最近的基于铱多吡啶配合物的光氧化还原方案。此外，这样的平台提供了一种新的策略，用于简化复杂分子的合成，具有高水平的可预测位点选择性和制备效用。机理实验表明 sp3 CH 抽象是通过 HAT 从酮三重激发态发生的。我们相信这项研究将有
• Sonochemical synthesis of bis(tri-n-butylstannyl) aromatic compounds via Barbier-like reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Pablo M. Fidelibus、Sandra D. Mandolesi、Romina A. Ocampo、Jimena Scoccia、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.044

  日期：2013.10

  This paper reports a study of the synthesis of aryltri-n-butylstannanes via a sonochemical Barbier reaction of aryl- and heteroaryl bromides with bis(tri-n-butyltin) oxide (2) in THF. Our results demonstrate that, despite previous reports on contrary, the aryltributylstannanes can also be obtained under the same reaction conditions via sonicated reactions between aryl monobromides and tri-nbutyltin

  本文报道的aryltri-合成的研究Ñ -butylstannanes通过芳基-和杂芳基溴化物与双声化学Barbier反应（三- Ñ -butyltin）氧化物（2在THF中）。我们的结果表明，尽管先前有相反的报道，但芳基三丁基锡烷也可以在相同的反应条件下通过芳基单溴化物与三正丁基氯化锡之间的超声反应获得（2）。亲电子试剂2和3的反应的比较研究用溴苯，2-溴吡啶，邻和间溴茴香醚，间溴甲苯，9-溴菲和9-溴蒽，表明以大约相同的产率获得了相应的芳基-和杂芳基-三-正丁基锡烷基衍生物。还报道了最佳反应条件和几种芳香族和杂芳香族二溴化物之间超声处理反应的研究结果。发现使用1,2-，1,3-和1,4-二溴苯，4,4'-二溴联苯，1,4-二溴萘，2,5-和3,5-二溴吡啶和2的反应，5-二溴噻吩导致相应的双（三- ñ -butylstannylated）衍生物在许多情况下以非常高的产率。在1,3,5-
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.6, page 318 - 322
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Jaura, K. L.; Singla, S. N.; Sharma, K. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1969, vol. 66, p. 835 - 837
  作者：Jaura, K. L.、Singla, S. N.、Sharma, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Long-Chain Alkanoyl Benzenes by an Aluminum(III) Chloride-Catalyzed Destannylative Acylation Reaction
  作者：Max Roemer、Sinead T. Keaveney、Nicholas Proschogo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00997

  日期：2021.7.2

  This paper describes the facile synthesis of haloaryl compounds with long-chain alkanoyl substituents by the destannylative acylation of haloaryls bearing tri-n-butyltin (Bu3Sn) substituents. The method allows the synthesis of many important synthons for novel functional materials in a highly efficient manner. The halo-tri-n-butyltin benzenes are obtained by the lithium–halogen exchange of commercially

  本文描述了与长链链烷酰基的取代基由卤代芳基三轴承的destannylative酰化卤代芳基化合物的简便合成Ñ -butyltin（BU 3 Sn）的取代基。该方法允许以高效的方式合成许多用于新型功能材料的重要合成子。卤代-三- ñ市售双-卤代芳烃的卤素交换，并与卜随后的反应- -butyltin苯由锂获得3的SnCl。在典型的 Friedel-Crafts 条件下，即存在酰氯和 AlCl 3，卤代芳基通过去甲酰化被酰化。反应在低温下进行得很快（<5 分钟），因此与芳香族卤素取代基相容。此外，该方法适用于para、meta和ortho取代和更大的系统，如联苯所示。生成的锡副产物通过硅胶/KF 过滤有效去除，并且大多数长链卤代芳基化合物无需色谱法即可获得。通过 X 射线单晶衍射确定了几种产品的分子结构，并通过将 Hirshfeld 表面映射到单个分子上来研究晶体堆积。通过密度泛函理论 (DFT)