(2S,4R)-4-Hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolid | 104587-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-Hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolid
• 英文别名: 4-hydroxy-2-hydroxymethyltetrahydropyrrole；5-(hydroxymethyl) pyrrolidin-3-yl oxide；2-(hydroxymethyl)-4-hydroxypyrrolidine；2-(Hydroxymethyl)-4-hydroxypyrrolidin；3-hydroxy-5-hydroxymethylpyrrolidine；4-hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolidin；4-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine；3-Hydroxy-5-hydroxymethylpyrrolidin；5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol；2-hydroxymethyl-pyrrolidin-4-ol；4-hydroxy-2-pyrrolidinemethanol；trans-4-hydroxyprolinol；4-hydroxyprolinol
• CAS: 104587-51-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08445393
• 分子量: 117.148
• InChiKey: CALDMMCNNFPJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种GalNAc类化合物的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种GalNAc类化合物的合成工艺，属于化合物合成技术领域，该合成工艺通过具体原料和参数的控制能够合成GalNAc‑L96及其类似物；本发明合成工艺简单，合成目标产物产率和纯度较高，具体的纯度可达99％。

  公开号：

  CN117384226A
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-dl-proline 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-Hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolid
  参考文献：
  名称：

  一种GalNAc类化合物的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种GalNAc类化合物的合成工艺，属于化合物合成技术领域，该合成工艺通过具体原料和参数的控制能够合成GalNAc‑L96及其类似物；本发明合成工艺简单，合成目标产物产率和纯度较高，具体的纯度可达99％。

  公开号：

  CN117384226A

文献信息

• Synthesis and biological properties of C-2, C-8, N-9 substituted 6-(3-chloroanilino)-purine derivatives as cyclin-dependent kinase inhibitors. Part II
  作者：Chang-Hyun Oh、Hee-Kwon Kim、Su-Chul Lee、Changsok Oh、Boem-Seok Yang、Hak June Rhee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1

  日期：2001.12

  ‐9‐isopropylpurine] (4h) was the most active inhibitor of CDK2 with IC50 of 0.3μM, i.e. a two‐fold increased inhibitory activity as compared to roscovitine. Results from structure‐activity relationship studies should allow the design of more potent and selective CDK2 inhibitors, which may provide an effective therapy for cancer or other CDK‐dependent diseases.

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。
• 一种GalNAc类化合物的合成工艺
  申请人：苏州盛诺维生物科技有限公司

  公开号：CN117384226A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了一种GalNAc类化合物的合成工艺，属于化合物合成技术领域，该合成工艺通过具体原料和参数的控制能够合成GalNAc‑L96及其类似物；本发明合成工艺简单，合成目标产物产率和纯度较高，具体的纯度可达99％。