(2Z)-dodec-2-en-1-yl acetate | 84801-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-dodec-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-dodec-2-enyl acetate；(Z)-2-dodecenyl acetate；Z-2-dodecenyl acetate；[(Z)-dodec-2-enyl] acetate
• CAS: 84801-15-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: AMIUTTABDVIFDZ-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1584.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-dodec-2-en-1-yl acetate 、 2,4-二羟基-5-苯基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到3-(dodecyl-2-enyl)-4-hydroxy-5-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药TMC-69-6H和类似物的聚焦库的合成和评估

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤药TMC-69-6H（2）的简明，有效和灵活的全合成。关键步骤包括在乙酸吡喃酯6中钯催化的4-羟基-2-吡啶酮5的区域选择性加成，同时将酚-OH基团自发地1,4-加成到新兴的烯酮上，从而得到优异的三环产物7屈服。当在手性配体（S，S）-12存在下用旋光富集的（S）-6（通过脂肪酶催化的动力学动力学拆分方便地制备）进行反应时和烯丙基钯氯化物二聚体，随之而来的情况是在96％ee中提供了关键结构单元（-）- 7。将其进一步加工为2涉及四唑基砜19的Julia-Kocienski烯烃化反应和由过氧钼配合物[（吡啶）MoO 5（HMPA）]形成的最终N-氧化，从而形成异羟肟酸基序。该途径固有的灵活性允许制备用于生化评估的类似物集中库。获得的结果表明，N-羟基-2-吡啶酮衍生物构成了有前途的一类新的选择性磷酸酶抑制剂。然而，与文献中先前的报道相反，发现TMC-69-6H和同类物对酪氨

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.139
• 作为产物：
  描述：

  十二碳烯-3-醇 在 magnesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2Z)-dodec-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regiospezifische Herstellung von primären Allylacetaten (2-Alkenyl-acetaten)

  摘要：

  一级烯丙基乙酸酯（2-烯基乙酸酯）的区域特异性制备方法： 一级、二级和三级烯丙醇1与无水碘化镁在苯中反应，区域特异性生成一级烯丙基碘2。通过2与无水醋酸钠在二甲基甲酰胺中的反应，可以同样区域特异性地获得相应的一级烯丙基乙酸酯3。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27464

文献信息

• Allylic Oxidations of Terminal Olefins Using a Palladium Thioether Catalyst
  作者：William H. Henderson、Christopher T. Check、Nicolas Proust、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol902905w

  日期：2010.2.19

  A palladium catalyst that converts terminal olefins to linear allylic acetates at lower catalyst loadings and faster reaction times than current systems is reported. This reaction can be conducted using benzoquinone as the oxidizing agent or catalytic amounts of copper and hydroquinone under one atmosphere of oxygen. Preliminary reactivity studies of π-allylpalladium complexes under our reaction conditions

  据报道，钯催化剂能以比现有系统更低的催化剂负载量和更快的反应时间将末端烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯。该反应可以使用苯醌作为氧化剂或在一定的氧气气氛下催化量的铜和对苯二酚来进行。在我们的反应条件下对π-烯丙基铝配合物的初步反应性研究未提供与催化反应中获得的结果相似的结果，这可能表明存在替代的反应途径。钯催化剂与芳氧基烷基芳基硫醚连接，后者被确定为均相催化的新配体。
• A Survey of Sulfide Ligands for Allylic CH Oxidations of Terminal Olefins
  作者：Chi “Chip” Le、Kamala Kunchithapatham、William H. Henderson、Christopher T. Check、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/chem.201301787

  日期：2013.8.19

  to a THT! Screening a diverse library of thioether ligands led to the discovery of tetrahydrothiophene (THT) as a highly reactive and selective ligand for Pd‐catalyzed allylic CH oxidation reactions (see scheme). This novel ligand system provides some of the highest reported yields for the formation of (E)‐linear allylic acetates through allylic CH activation chemistry (BQ = 1,4‐benzoquinone).

  完美的THT！筛选多样化的硫醚配体库导致发现四氢噻吩（THT）作为Pd催化的烯丙基CH氧化反应的高反应性和选择性配体（参见方案）。这种新颖的配体体系为通过烯丙基CH活化化学（BQ = 1,4-苯醌）形成（E）-线性烯丙基乙酸酯提供了某些报道的最高收率。
• Determination of double bond position in mono-unsaturated acetates by mass spectrometry of dimethyl disulfide adducts
  作者：Hans Rudolf. Buser、Heinrich. Arn、Patrick. Guerin、Stefan. Rauscher

  DOI：10.1021/ac00257a003

  日期：1983.5.1
• Franzini, Livia; Moret, Etienne; Schlosser, Manfred, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 1, p. 83 - 87
  作者：Franzini, Livia、Moret, Etienne、Schlosser, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Regiospezifische Herstellung von primären Allylacetaten (2-Alkenyl-acetaten)
  作者：Antonio García Martínez、Angeles Cruces Villalobos、Manuel Oliver Ruiz

  DOI：10.1055/s-1988-27464

  日期：——

  Regiospecific Preparation of Primary Allyl Acetates (2-Alkenyl Acetates) The reaction of primary, secondary and tertiary allyl alcohols 1 with anhydrous magnesium iodide in benzene gives regiospecifically the primary allyl iodides 2. The corresponding primary allyl acetates 3 are obtained regiospecifically by reaction of 2 with anhydrous sodium acetate in dimethylformamide.

  一级烯丙基乙酸酯（2-烯基乙酸酯）的区域特异性制备方法： 一级、二级和三级烯丙醇1与无水碘化镁在苯中反应，区域特异性生成一级烯丙基碘2。通过2与无水醋酸钠在二甲基甲酰胺中的反应，可以同样区域特异性地获得相应的一级烯丙基乙酸酯3。