S-(2-nitrophenyl)glutathione | 100198-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-nitrophenyl)glutathione
• 英文别名: S-2-nitrophenyl-glutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 100198-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₈S
• 分子量: 428.423
• InChiKey: NRAUMQQXNOXXCN-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 1,2-二硝基苯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(2-nitrophenyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  Tamaki, Hisanori; Kumagai, Hidehiko; Shimada, Yoshimi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 4, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative Structure-Activity Relationships Based on Computer Calculated Parameters for the Overall Rate of Glutathione S-Transferase Catalyzed Conjugation of a Series of Fluoronitrobenzenes
  作者：Ivonne M. C. M. Rietjens、Ans E. M. F. Soffers、Guido Hooiveld、Cees Veeger、Jacques Vervoort

  DOI：10.1021/tx00046a001

  日期：1995.6

  quantitative structure--activity relationships (QSAR's) for the overall rate of conjugation of a series of fluoronitrobenzenes catalyzed by cytosolic glutathione S-transferases based on experimental data and outcomes of computer calculations. The natural logarithm of the rate of conjugation of the series of fluoronitrobenzenes correlates (r = 0.986) with the calculated energy (E) of their lowest unoccupied

  本研究基于实验数据和计算机计算结果，描述了胞质谷胱甘肽S-转移酶催化的一系列氟硝基苯共轭速率的定量构效关系（QSAR）。系列氟硝基苯的共轭速率的自然对数与（r = 0.986）与它们的最低未占据分子轨道（LUMO）的计算能量（E）相关，并且（r = -0.987）与相对地层热量（ δδHF）形成氟硝基苯与MeS模型亲核试剂的Meisenheimer配合物。另外，本文描述了在pH 7.6和pH 9.9时谷胱甘肽与氟化硝基苯的化学反应的QSAR。这些QSAR' s与酶催化的转化所获得的平行。这表明在整个反应（化学和酶催化）中，谷胱甘肽的硫醇根阴离子与导致迈森海默反应中间体的氟硝基苯之间的相互作用是这些底物整体转化的限速步骤。化学和酶促反应的平行QSAR也表明，在酶促反应中，化学反应性参数决定了催化的总体结果，此外，化学和酶促反应通过具有可比反应中间体的相似反应途径进行。