2-(4-吡咯烷-1-基苯基)丙酸 | 26586-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(4-吡咯烷-1-基苯基)丙酸
• 英文名称: 2-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-[4-(1-Pyrrolidinyl)phenyl]propanoic Acid
• CAS: 26586-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IDQSWSWILMMAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吡咯烷-1-基苯基)丙酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-Cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  CDK2 / cyclin A的3-Aminopyrazole抑制剂作为抗肿瘤药。2.线索优化。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）的抑制剂，例如CDK2 /细胞周期蛋白AE，目前正在进行临床试验，以验证其作为新型抗癌药的潜力。在上一篇文章中，我们描述了3-氨基吡唑类CDK2 / cyclin AE抑制剂的先导发现过程。该过程的终点是PNU-292137，一种在小鼠肿瘤异种移植模型中具有体内抗肿瘤活性的化合物。我们优化了这种先导化合物，以改善某些物理化学性质，特别是溶解度和血浆蛋白结合。这个主要的优化过程使我们发现了（2S）-N-（5-环丙基-1H-吡唑-3-基）-2- [4-（2-氧代-1-吡咯烷基）苯基]丙酰胺（PHA） -533533，13），具有平衡活性与药物样特征的化合物。化合物13抑制CDK2 /细胞周期蛋白A的K（i）为31 nM，用亚微摩尔范围的IC（50）抵消不同细胞系的肿瘤细胞增殖。溶解度比起始铅提高了10倍以上，而血浆蛋白结合率则从99％降低到74％。通过利用这种在

  DOI：

  10.1021/jm0408870
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[4-(1-Pyrrolidinyl)phenyl]propanoate 、 盐酸 在 水 、 水合钠 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-吡咯烷-1-基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetamido-pyrazole derivatives and their use as antitumor agents

  摘要：

  苯乙酰胺基吡唑，更具体地说，是N-(5-环烷基-1H-吡唑-3-基)苯乙酰胺衍生物，可选择性地进一步取代，如描述所述；或其药学上可接受的盐；在治疗与细胞周期依赖性激酶活性改变相关的细胞增殖性疾病，例如癌症方面有用。

  公开号：

  US20040019046A1

文献信息

• [EN] PHENYLACETAMIDO- PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES PHENYLACETAMIDO-PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2002048114A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Phenylacetamido-pyrazoles of Formula (I) and, more particularly, N-(5-cycloalkyl-1H-pyrazol-3-yl) phenylacetamido derivatives, optionally further substituted as reported in the description; or pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in the treatment of cell proliferative disorders, e.g.cancer, associated with an altered cell cycle dependent kinase activity. Formula (I).

  公式（I）中的苯乙酰胺基吡唑，更具体地说，是N-(5-环烷基-1H-吡唑-3-基)苯乙酰胺衍生物，可以进一步按照描述进行取代的衍生物；或其药学上可接受的盐；在治疗细胞增殖性疾病，例如与改变的细胞周期依赖性激酶活性相关的癌症中有用。 公式（I）。
• Process for preparing diphenylalkene derivatives
  申请人：KANZAKI PAPER MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0257591A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  A process for preparing a diphenylalkene derivative of the formula [II] which comprises oxidizing a diphenylalkanoic acid derivative of the formula [I] wherein R₁ and R₂ are each substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted aralkyl or substituted or unsubstituted aryl, R₁ and R₂ may form a heteroring together therewith or with an adjacent benzene ring, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈, R₉, R₁₀ and R₁₁ are each hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted hydroxyl or substituted or unsubstituted amino, R₁₂ and R₁₃ are each hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl, X is carboxyl, amide, ester or halide thereof.

  一种制备式[II]二苯基烷烃衍生物的工艺 其中包括氧化式[I]的二苯基烷酸衍生物 其中 R₁ 和 R₂ 各自为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基，R₁ 和 R₂ 可与之或与相邻的苯环一起形成杂环、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀ 和 R₁₁ 各为氢原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的羟基或取代或未取代的氨基，R₁₂ 和 R₁₃ 各为氢原子或取代或未取代的烷基，X 为羧基、酰胺、酯或其卤化物。
• PHENYLACETAMIDO-PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1345909A1

  公开（公告）日：2003-09-24