N-nitro-β-aminopropionitrile | 62984-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-nitro-β-aminopropionitrile
• 英文别名: β-cyanoethyl-N-nitramine；N-(2-cyanoethyl)nitramide
• CAS: 62984-38-7
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• 分子量: 115.092
• InChiKey: BUFUGXVDLHMFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitro-β-aminopropionitrile 在 硫酸 作用下， 生成 3-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-硝基胺在硫酸水溶液中的分解。硫酸氢盐作为亲核试剂

  摘要：

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...

  DOI：

  10.1139/v96-197
• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-N-(β-cyanoethyl)-nitramin 在 甲酸 作用下， 生成 N-nitro-β-aminopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Kaderabek,V.; Denkstein,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 711 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of the proton donor capacity of aliphatic N-nitroamines by the method of IR spectroscopy. Thermodynamic parameters of complexes with a hydrogen bond
  作者：Yu. V. Ulashkevich、A. G. Bazanov、G. S. Denisov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1007/bf00662581

  日期：1982.4
• Bagal; Ishchenko; Nikolaev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1731 - 1738
  作者：Bagal、Ishchenko、Nikolaev

  DOI：——

  日期：——
• Sachivko, A. V.; Tverdokhlebov, V. P.; Tselinskii, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 375 - 378
  作者：Sachivko, A. V.、Tverdokhlebov, V. P.、Tselinskii, I. V.、Frolova, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Guk; Golod; Gidaspov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1423 - 1425
  作者：Guk、Golod、Gidaspov

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Preparation of 2,4,6-Trinitrazaheptane
  作者：William Norris

  DOI：10.1021/jo01077a611

  日期：1960.7