2-[¹⁸F]fluoronitrobenzene | 86532-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[¹⁸F]fluoronitrobenzene
• 英文别名: 1-(18F)fluoranyl-2-nitrobenzene
• CAS: 86532-26-5
• 化学式: C₆H₄FNO₂
• 分子量: 140.103
• InChiKey: PWKNBLFSJAVFAB-JZRMKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[¹⁸F]fluoronitrobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6,7-dimethoxy-4-(2-[(18)F]fluoroanilino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  6,7-二烷氧基-4-(2-、3-和4-[18F]氟苯胺基)喹唑啉的代谢稳定性，潜在的EGFR成像探针

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 在许多肿瘤类型中上调，已成为治疗开发和分子成像的目标。本研究的目的是评估氟 18 标记的苯胺基喹唑啉作为 EGFR 酪氨酸激酶表达的潜在显像剂的分布和代谢特征。氟-18 标记的氟硝基苯是通过穴状和 [ 18 F] 氟化钾与 1,2- 和 1,4- 二硝基苯以及 3-硝基-N , N , N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐在 5 分钟内反应制备的。[ 18 F] 氟化物掺入硝基芳族化合物的衰变校正放射化学产率为81 ± 2%、44 ± 4% 和 77 ± 5% ( n = 3–5) 分别表示 2-、3- 和 4- 氟异构体。硼氢化钠还原为相应的 [ 18 F] 氟苯胺，5 分钟内转化率超过 80%。[偶联18 F]氟苯胺-盐酸盐向6,7-二甲氧基-4-氯喹唑啉，得到相应的6,7-二甲氧基-4-（2-，3-和4- [ 18 F]氟苯胺基）喹唑啉在31 ± 5%、17 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 Rb⁽¹⁸⁾F 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到2-[¹⁸F]fluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟离子取代硝基。高比活度的芳基氟化物的新途径

  摘要：

  [ 18 F]氟离子亲核取代活化的硝基基团是制备18 F标记的芳族化合物的有效途径。如果需要的话，这些化合物可以处于无氟载体的状态。

  DOI：

  10.1039/c39830000108

文献信息

• Fast and reliable generation of [¹⁸F]triflyl fluoride, a gaseous [¹⁸F]fluoride source
  作者：A. Pees、C. Sewing、M. J. W. D. Vosjan、V. Tadino、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst、D. J. Vugts

  DOI：10.1039/c8cc03206h

  日期：——

  [18F]fluoride has been developed, omitting time consuming azeotropic drying procedures. Gaseous [18F]triflyl fluoride is formed instantaneously at room temperature from hydrated [18F]fluoride, followed by distillation in less than 5 minutes into a dry aprotic solvent, in which dry [18F]fluoride is released in presence of base with >90% radiochemical yield. The reactivity of the [18F]fluoride has been

  已经开发了一种生产反应性[ 18 F]氟化物的新方法，省却了耗时的共沸干燥程序。在室温下由水合的[ 18 F]氟化物瞬时形成气态[ 18 F]三氟氟化物，然后在不到5分钟的时间内蒸馏至干燥的非质子溶剂中，在碱的存在下在其中释放出干燥的[ 18 F]氟化物。 > 90％的放射化学收率。的反应性[ 18 F]氟化物已经证实通过用几个模型化合物反应，并通过在PET示踪剂[合成18 F]氟雌二醇（[ 18 F] FES）和ö -2- [ 18 F] fluoroethyl-L-酪氨酸（[ 18 F] FET），具有良好的分离放射化学产率和高达123 GBqμmol -1的摩尔活性。
• Displacement of a nitro-group by [¹⁸F] fluoride ion. A new route to aryl flurides of high specific activity
  作者：Marina Attiná、Fulvio Cacace、A. P. Wolf

  DOI：10.1039/c39830000108

  日期：——

  Nucleophilic displacement of activated nitro-group by [18F] fluoride ion is an efficient route to 18F-labelled aromatics; these compounds can be in the no-flurine-carrier-added state if required.

  [ 18 F]氟离子亲核取代活化的硝基基团是制备18 F标记的芳族化合物的有效途径。如果需要的话，这些化合物可以处于无氟载体的状态。
• Synthesis of 6-acrylamido-4-(2-[18F]fluoroanilino)quinazoline: a prospective irreversible EGFR binding probe
  作者：Neil Vasdev、Peter N. Dorff、Andrew R. Gibbs、Erathodiyil Nandanan、Leanne M. Reid、James P. O'Neil、Henry F. VanBrocklin

  DOI：10.1002/jlcr.903

  日期：2005.2

  l)-N,N-dimethylimidoformamide to produce 6-nitro-4-(2-[18F]fluoroanilino)quinazoline in 27.5% decay-corrected radiochemical yield. Acid mediated tin chloride reduction of the nitro group was achieved in 5 min (80% conversion) and subsequent acylation with acrylic acid gave 6-acrylamido-4-(2-[18F]fluoroanilino)quinazoline in 8.5% decay-corrected radiochemical yield, from starting fluoride, in less than

  在 6 位取代的丙烯酰胺-喹唑啉与表皮生长因子受体 (EGFR) 的细胞内 ATP 结合域不可逆地结合。开发了从 [18F] 氟苯胺制备 6-取代-4-苯胺基喹唑啉的一般路线，用于评估作为 EGFR 靶向剂的 PET。通过环化反应，2-[18F]氟苯胺与N'-(2-氰基-4-硝基苯基)-N,N-二甲基亚氨基甲酰胺反应生成6-硝基-4-(2-[18F]氟苯胺基)喹唑啉。 27.5% 衰减校正的放射化学产率。硝基的酸介导氯化锡还原在 5 分钟内实现（80% 转化率），随后用丙烯酸酰化得到 6-丙烯酰胺-4-（2-[18F] 氟苯胺基）喹唑啉，衰减校正放射化学产率为 8.5%，从开始氟化物开始，不到 2 小时。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [¹⁸F]Fluoroarenes by Nucleophilic Radiofluorination of<i>N</i>-Arylsydnones
  作者：Maruthi Kumar Narayanam、Gaoyuan Ma、Pier Alexandre Champagne、Kendall N. Houk、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201707274

  日期：2017.10.9

  Easy to handle: A practical radiofluorination of anilines with [18F]fluoride is achieved via N-arylsydnone intermediates. This method displays broad functional group tolerance, is compatible to automation on a commercial radiosynthesis module and can facilitate rapid 18F-labeling of peptides.

  易于处理：苯胺与[ 18 F]氟化物的实际放射性氟化是通过N-芳基亚砜酮中间体实现的。该方法显示出宽泛的官能团耐受性，与商用放射合成模块上的自动化兼容，并且可以促进肽的18 F快速标记。
• Nucleophilic aromatic substitution of activated cationic groups by 18F-labeled fluoride. A useful route to no-carrier-added (NCA) 18F-labeled aryl fluorides
  作者：G. Angelini、M. Speranza、A.P. Wolf、C.-Y. Shiue

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84987-8

  日期：1985.2

  relative nucleofugicity of the ammonium group in the nucleophilic substitution reactions surpasses that of the best neutral leaving groups, including NO2 and F itself. In contrast, radiofluoride incorporation into aromatic rings other cationic substrates, such as aryldimethylsulfonium perchlorates, is prevented by the fast methyl group transfer from the starting compound to the nucleophiles present. The use

  描述了一种通过在DMSO中用18 F标记的氟化物处理相应的高氯酸芳基三甲基铵来快速制备无载体添加（NCA）18 F标记的芳基氟化物的方法。将18 F-for + NMe 3置换过程的基本特征作为实验变量的函数进行评估，并与NCA 18 F标记的芳基氟化物的相关取代途径进行比较。铵基在亲核取代反应中的相对亲核力超过了最好的中性离去基团，包括NO 2和F本身。相反，放射性氟化物并入芳环通过从起始化合物到存在的亲核试剂的快速甲基转移，可以防止其他阳离子底物，例如芳基二甲基s高氯酸盐。使用铵功能作为亲核取代中18 F的离去基团-通过促进合成和纯化其标记的前体，可以快速制备新型NCA 18 F-放射性药物。