N-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N,N'-dimethylurea | 28170-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N,N'-dimethylurea
• 英文别名: 3-(4-Chloro-3-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 28170-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 228.678
• InChiKey: QWFFGNMYHJPGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N,N'-dimethylurea 、 4-甲苯硼酸 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 对苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到3-[4-Chloro-5-methoxy-2-(4-methylphenyl)phenyl]-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯 (II) 催化：室温下的 C−H 活化/Suzuki−Miyaura 偶联

  摘要：

  阳离子钯(II)催化剂在室温下实现了芳基脲与芳基硼酸的轻松CH活化。该反应非常温和，可以通过亲电取代进行芳香族 CH 活化。

  DOI：

  10.1021/ja910973a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基茴香醚 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-N,N'-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  苯脲类除草剂敌草隆的降解产物：合成、生态毒性和生物转化

  摘要：

  为了进一步研究，合成了文献中已经描述的敌草隆降解产物（光产物和代谢物）。它们的生态毒性是使用标准化的 Microtox 测试确定的，并且大多数衍生物的非目标毒性高于敌草隆。因此，用四种真菌菌株和一种细菌菌株测试了这些化合物的生物转化，这些菌株已知对敌草隆转化有效。除 3,4-二氯苯脲外，所有的降解产物都经历了与大多数测试菌株的其他转化，但没有观察到矿化。对于他们中的许多人来说，毒性很重要的生物降解化合物是 3,4-二氯苯脲。

  DOI：

  10.1002/etc.5620200701

文献信息

• Cationic Palladium(II) Catalysis: C−H Activation/Suzuki−Miyaura Couplings at Room Temperature
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R. Abela、Shenlin Huang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja910973a

  日期：2010.4.14

  Cationic palladium(II) catalyst realized facile C-H activation of aryl urea with arylboronic acids at room temperature. This reaction is extremely mild to carry out aromatic C-H activations through electrophilic substitution.

  阳离子钯(II)催化剂在室温下实现了芳基脲与芳基硼酸的轻松CH活化。该反应非常温和，可以通过亲电取代进行芳香族 CH 活化。
• Cationic Pd(II)-catalyzed C–H activation/cross-coupling reactions at room temperature: synthetic and mechanistic studies
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R Abela、Shenlin Huang、Bruce H Lipshutz

  DOI：10.3762/bjoc.12.99

  日期：——

  Cationic palladium(II) complexes have been found to be highly reactive towards aromatic C-H activation of arylureas at room temperature. A commercially available catalyst [Pd(MeCN)4](BF4)2 or a nitrile-free cationic palladium(II) complex generated in situ from the reaction of Pd(OAc)2 and HBF4, effectively catalyzes C-H activation/cross-coupling reactions between aryl iodides, arylboronic acids and

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于
• Degradation products of a phenylurea herbicide, diuron: Synthesis, ecotoxicity, and biotransformation
  作者：Céline Tixier、Martine Sancelme、Martine Sancelme、Frédérique Bonnemoy、Annie Cuer、Henri Veschambre

  DOI：10.1002/etc.5620200701

  日期：2001.7

  The degradation products of diuron (photoproducts and metabolites), already described in the literature, were synthesized in order to carry out further investigations. Their ecotoxicity was determined using the standardized Microtox test, and most of the derivatives presented a nontarget toxicity higher than that of diuron. Therefore, the biotransformation of these compounds was tested with four fungal

  为了进一步研究，合成了文献中已经描述的敌草隆降解产物（光产物和代谢物）。它们的生态毒性是使用标准化的 Microtox 测试确定的，并且大多数衍生物的非目标毒性高于敌草隆。因此，用四种真菌菌株和一种细菌菌株测试了这些化合物的生物转化，这些菌株已知对敌草隆转化有效。除 3,4-二氯苯脲外，所有的降解产物都经历了与大多数测试菌株的其他转化，但没有观察到矿化。对于他们中的许多人来说，毒性很重要的生物降解化合物是 3,4-二氯苯脲。