2'-bromobiphenyl-4-carboxylic acid | 3808-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromobiphenyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2'-bromo-biphenyl-4-carboxylic acid；2'-Brom-biphenyl-4-carbonsaeure；2'-Brom-diphenyl-carbonsaeure-(4)；2'-Bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；4-(2-bromophenyl)benzoic acid
• CAS: 3808-94-4
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: UWPSCFZDTBANIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  404.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromobiphenyl-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-tricyclo[3.3.1.1(0,0)]dec-1-yl-[1,1';2',1'']terphenyl-4''-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双铃木交叉偶联方案方便地合成具有生物活性的苯乙烯的不对称取代的三联苯

  摘要：

  已设计出双铃木交叉偶联方案，作为通往各种三联苯的实用途径。观察到良好的化学选择性。不对称取代的三亚苯基也很容易制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00447-7
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetyl-2'-brom-biphenyl 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2'-bromobiphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些取代的联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和4-氨基联苯的合成

  摘要：

  描述了一系列取代的联苯-4-羧酸和4-氨基联苯的合成。包括母体联苯-4-羧酸，4-联苯基乙酸和三种取代的4-联苯基乙酸的制剂。

  DOI：

  10.1039/j39660000840

文献信息

• Synthesis and Pharmacology of <i>N</i>-Substituted Piperazine-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives Acting as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Richard M. Morley、Heong-Wai Tse、Bihua Feng、Jacqueline C. Miller、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1021/jm0492498

  日期：2005.4.1

  The binding site for competitive NMDA receptor antagonists is on the NR2 subunit, of which there are four types (NR2A-D). Typical antagonists such as (R)-AP5 have a subunit selectivity of NR2A > NR2B > NR2C > NR2D. The competitive NMDA receptor antagonist (2R,3S)-(1-biphenylyl-4-carbonyl)piperazine-2,3-dicarboxylic acid (PBPD, 16b) displays an unusual selectivity with improved relative affinity for

  竞争性NMDA受体拮抗剂的结合位点位于NR2亚基上，其中有四种类型（NR2A-D）。典型的拮抗剂，例如（R）-AP5，具有亚单位选择性为NR2A> NR2B> NR2C> NR2D。竞争性NMDA受体拮抗剂（2R，3S）-（1-联苯基-4-羰基）哌嗪-2,3-二羧酸（PBPD，16b）与NR2A和NR2B相比，对NR2C和NR2D的相对亲和力增强，显示出非同寻常的选择性。合成了16b的带有芳基或芳基取代基的哌啶-2,3-二羧酸的N（1）连接基团的类似物，以探讨NR2C / NR2D选择性的结构要求。菲-2-羰基类似物16e对NR2C和NR2D的亲和力高> 60倍，对NR2C / NR2D的选择性是NR2A / NR2B的3-5倍。菲-3-羰基类似物（16f）的效力较低，但选择性更高，分别对NR2D的选择性是NR2A和NR2B的5倍和7倍。因此，带有大量疏水残基的拮抗剂具有与典型拮抗剂不同的NR2亚基选择性。
• Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Diarylacetylenen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0425930A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  Symmetrische Diaryl-acetylene können durch Umsetzung eines Arylhalogenids mit Acetylen in Gegenwart eines Palladium-Katalysators und einer Base hergestellt werden Wenn man das Acetylen mit Hilfe einer Intensivbegasungseinrichtung in das flüssige Reaktionsgemisch einleitet, kann als Arylhalogenid ein Arylbromid eingesetzt werden.

  在钯催化剂和碱的作用下，芳基卤化物与乙炔反应可生成对称的二芳基乙炔。 如果借助强化气化装置将乙炔引入液态反应混合物，则可使用芳基溴作为芳基卤化物。
• Novel Terphenyls and 3,5-Diaryl Isoxazole Derivatives Endowed with Growth Supporting and Antiapoptotic Properties
  作者：Daniele Simoni、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Michele Rizzi、Giuseppina Grisolia、Marco Eleopra、Stefania Grimaudo、Antonietta Di Cristina、Maria Rosaria Pipitone、Maria Rita Bongiorno、Mario Aricò、Francesco Paolo Invidiata、Manlio Tolomeo

  DOI：10.1021/jm800388m

  日期：2008.8.1

  A new study on terphenyl and diaryl-isoxazole and isoxazoline derivatives, maintaining a common 3-adamantyl-4-hydroxyphenyl moiety, has been conducted to find compounds with growth supporting and antiapoptotic properties. Unexpectedly, diphenyisoxazole derivatives bearing a nitro group replacing the carboxylic function have been found with the highest cell protective activity within the series, in complete and in serum-free conditions. Inhibition of apoptosis induced by daunorubicin has also been observed for the most active compound.
• Ananthakrishnanadar, P.; Kannan, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 978 - 980
  作者：Ananthakrishnanadar, P.、Kannan, N.

  DOI：——

  日期：——
• Gomberg; Pernert, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1381
  作者：Gomberg、Pernert

  DOI：——

  日期：——