3-bromophenyl dimethylcarbamate | 7305-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromophenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: (3-bromophenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 7305-05-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: ALEVERUJMHZHLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromophenyl dimethylcarbamate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 以73%的产率得到5-bromo-2-hydroxyphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钌和钯催化Ç对邻苯二酚和对苯三酚的一般方法？弱配位的H羟基化

  摘要：

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300999
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity

  摘要：

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。

  DOI：

  10.1039/c3cc47431c

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Sequential Cleavage of Two C–H Bonds for the Synthesis of Polyarylated Naphthols
  作者：Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang、Ruokun Feng、Yuan Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588182

  日期：2017.10

  A Rh(III)-catalyzed multiple C–H bond activation/cyclization of phenol derivatives with alkynes was developed. Polyaryl-substituted naphthol derivatives, potentially useful as organic optoelectronic materials, were obtained in moderate to good yields.

  开发了 Rh(III) 催化的苯酚衍生物与炔烃的多重 C-H 键活化/环化。聚芳基取代的萘酚衍生物，可能用作有机光电材料，以中等至良好的产率获得。
• Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents
  作者：Xiuyun Sun、Xia Yao、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc02533h

  日期：——

  The first example to access ortho iodinated phenols using cyclic hypervalent iodine(iii) reagents through palladium(ii) catalyzed C–H activation has been developed via weak coordination. The reaction showed excellent regioselectivity, reactivity and good functional group tolerance. A unique mechanism was proposed.

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。
• Ruthenium-catalyzed oxidative C–H alkenylation of aryl carbamates
  作者：Jie Li、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2cc36196e

  日期：——

  A cationic ruthenium(II) catalyst enabled highly efficient oxidative alkenylations of electron-rich arenes bearing removable, weakly coordinating carbamates, and allowed for cross-dehydrogenative C–H bond functionalization in an aerobic manner.

  一种阳离子型二价钌催化剂可实现富电子芳烃的去质子化氧化烯基化反应，这些富电子芳烃带有可移除的弱配位氨基甲酸酯基团，并能在有氧条件下进行交叉脱氢C-H键官能团化。
• 一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN107382782B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法，包括以下步骤：在铑催化剂、银添加剂和氧化剂的作用下，苯酚衍生物与二芳基乙炔衍生物在有机溶剂中发生环合反应，反应结束后经过后处理得到所述的多芳基取代萘酚衍生物。采用本发明的合成方法，操作简单，一步可以获得含有多个芳基取代的苯酚衍生物，反应收率高。
• Regio- and Stereoselective Olefination of Phenol Carbamates through C-H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Yujie Liang、Nuancheng Wang、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201574

  日期：2013.4

  ortho-olefinated phenol carbamate, including a ruthenium(II)-catalyzed oxidative olefination of phenol carbamate with acrylates and a rhodium(III)-catalyzed alkyne hydroarylation of phenol carbamate with internal alkynes through direct C–H activation, are reported. Both reactions afford substituted alkenes in a highly regio- and stereoselective manner.

  可用于获得邻位烯烃化苯酚氨基甲酸酯的两种途径，包括钌 (II) 催化的苯酚氨基甲酸酯与丙烯酸酯的氧化烯烃化和铑 (III) 催化的苯酚氨基甲酸酯与内部炔烃通过直接 C-H 的炔烃加氢芳基化激活，报告。这两个反应都以高度区域和立体选择性的方式提供取代的烯烃。