4-tert-butyl-2-phenylthiocyclohexanone | 60774-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-phenylthiocyclohexanone
• 英文别名: 2-(phenylthio)-4-tert-butylcyclohexanone；4-(t-Butyl)-2-phenylthiocyclohexanone；4-tert-butyl-2-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 60774-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: UOZGIJAJFIRXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-phenylthiocyclohexanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以94%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Mild method for the reductive desulfurization of .alpha.-phenylthio and .alpha.-phenylsulfinyl carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a044
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-tert-butyl-2-phenylthiocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3007 - 3014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfur-Substituted Cyclohexanone Acetals:  An Analysis of the Factors Controlling Stereoselectivity
  作者：Susan B. Billings、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo060077r

  日期：2006.7.1

  The reactions of cyclohexanone acetals substituted with thiophenyl groups (and other heteroatoms) at C-2 demonstrate the powerful influence that these substituents have on the stereoselectivity of nucleophilic substitution reactions. The trans selectivities of these reactions correlate with the behavior of the corresponding ketones. These experiments lend support to the possibility that the reactions

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。
• Pd(0) promoted alkylation of enol phosphates with organoaluminium compounds and its synthetic applications
  作者：Mitsuyoshi Sato、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90390-9

  日期：1981.1

  Keto carbonyl 1,2- and 1,3-transpositions with and without alkylation of the substrate are described together with ketone synthesis from thiocarboxylic S-ester.

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octan-8-ones: Synthesis and Palladium-Catalyzed Isomerization of Functionalized 2-Vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans
  作者：Peter Langer、Edith Holtz、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1

  日期：2002.2.15

  diastereoselective formation of 2-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans. The products could be efficiently transformed into functionalized bicyclo[3.2.1]octan-8-ones by a palladium-catalyzed rearrangement reaction. In case of sulfone derivatives, this rearrangement proceeds with high stereospecifity to give exclusively the endo-configured diastereomers. The bicyclo[3.2.1]octane skeleton is present

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。
• Stereochemical Behaviors of Cyclohexyl<b><i>α</i></b>-Sulfonyl Carbanions
  作者：Rikuhei Tanikaga、Takeshi Nishikawa、Naoki Tomita

  DOI：10.1246/bcsj.72.1057

  日期：1999.5

  ls 10 were subjected to H–D exchange, methylation, and allylation. The anions generated from 3 and 10 rapidly isomerized to those having a sulfonyl group in an equatorial position to form both equatorial and axial carbanions, in which a slight difference was found toward the subsequent electrophilic attack. The reaction of the dianion of 10 was little affected by an adjacent oxyanion and its countercation

  非对映异构的 4-(t-丁基)-1-(苯基磺酰基)环己烷 3 和 4-(t-丁基)-2-苯基磺酰基-1-环己醇 10 进行 H-D 交换、甲基化和烯丙基化。从 3 和 10 产生的阴离子迅速异构化为那些在赤道位置具有磺酰基的阴离子，形成赤道和轴向碳负离子，其中发现与随后的亲电攻击略有不同。10 的二价阴离子的反应几乎不受相邻的氧阴离子及其反阳离子的影响。含有磺酰基和 THF 溶剂化金属反离子的庞大聚集体的空间要求可能在 α-磺酰基碳负离子的立体化学行为中起重要作用。