ethyl 2,3-dideoxy-D-arabino-trans-hept-2-enonate | 3552-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-D-arabino-trans-hept-2-enonate
• 英文别名: Ethyl E-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enonate；trans-2,3-Dehydro-2,3-didesoxy-D-arabino-heptansaeure-ethylester；Aethyl-trans-2,3-dehydro-2,3-dideoxy-D-arabinoheptonat；ethyl (E,4R,5S,6R)-4,5,6,7-tetrahydroxyhept-2-enoate
• CAS: 3552-43-0
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: GOPWTNCLELERNI-BQAFHUPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-D-arabino-trans-hept-2-enonate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 Dowex-50W acid ion exchange resin 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-5-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lyga, John W., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-D-arabino-trans-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。第6部分。铜盐促进格氏试剂添加到2,3-二脱氧-4,5 ：6,7-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖-反庚二烯酸乙酯中，随后形成旋光的2-烷基（或芳基）丁烷-1,4-二酸和丁-1,4-内酯

  摘要：

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。

  DOI：

  10.1039/p19830002629

文献信息

• New route to higher sugars
  作者：N.K. Kochetkov、B.A. Dmitriev

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80013-8

  日期：1965.1

  A novel general route to higher aldoses is proposed involving transformation of the starting monosaccharides-2,3-dehydro-2-3-dideoxyaldonic acid or to its ester, by Knoevenage-Doebner condensation or Wittig reaction, folowed by double bond hydroxylation to give higher aldonic acids. The acids are reduced to the corresponding aldoses by conventional methods.

  提出了一种新的制备更高醛糖的一般方法，该方法涉及通过Knoevenage-Doebner缩合或Wittig反应将起始的单糖-2,3-脱氢-2-3-二脱氧醛糖醛酸或其酯转化，然后通过双键羟基化反应得到更高的醛糖。醛糖酸。通过常规方法将酸还原成相应的醛糖。
• Asymmetric syntheses of (−)-methyl shikimate and (−)-5a-carba-β-d-gulopyranose from d-arabinose via Mukaiyama-type intramolecular aldolization
  作者：Shi-Ling Liu、Xiao-Xin Shi、Yu-Lan Xu、Wei Xu、Jing Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.028

  日期：2009.1

  New asymmetric syntheses of (-)-methyl shikimate 1 and (-)-5a-carba-beta-D-gulopyranose 11 from D-arabinose through a common route which employed Mukaiyama-type intramolecular aldolization as a key step were described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kochetkov,N.K.; Dmitriev,B.A., Doklady Chemistry, 1963, vol. 151, p. 528 - 531
  作者：Kochetkov,N.K.、Dmitriev,B.A.

  DOI：——

  日期：——
• Lyga, John W., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 73 - 76
  作者：Lyga, John W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis. Part 6. Copper salt promoted grignard reagent additions to ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-trans-hept-2-enonate and subsequent formation of optically active 2-alkyl (or aryl) butane-1,4-dioic acids and butyro-1,4-lactones
  作者：Ian W. Lawston、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/p19830002629

  日期：——

  The copper-salt promoted 1,4-additions of aryl and t-butyl Grignard reagents to ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-trans-hept-2-enonate are highly stereoselective yielding products with the D-manno-configuration. In contrast isopropyl and ethyl Grinard reagents give products preponderantly with the D-gluco-configuration. Cyclohexylmagnesium bromide does not react stereoselectively

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。