(2E,6E)-4-tert-butyl-2,6-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone | 42792-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-4-tert-butyl-2,6-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-4-tert-butyl-2,6-bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 42792-78-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃
• 分子量: 390.522
• InChiKey: GTIPXSAFWBZYKD-OZNQKUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 (2E,6E)-4-tert-butyl-2,6-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone 在 (S,S)-FerroPHANE 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到(E)-ethyl 9-tert-butyl-7-(4-methoxybenzylidene)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxospiro[4.5]dec-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective desymmetrization of cyclic enonesviaphosphine promoted [3+2] annulations

  摘要：

  磷烯催化的立体选择性[3+2]环化反应在4-取代的2,6-二芳基环己酮和2,4-二芳基双环[3.1.0]己酮-3-酮上进行，具有高的非对映选择性和对映选择性。该过程产生的螺旋化合物具有优异的立体化学控制，最多可达到五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc03164j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-叔丁基环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到(2E,6E)-4-tert-butyl-2,6-bis(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective desymmetrization of cyclic enonesviaphosphine promoted [3+2] annulations

  摘要：

  磷烯催化的立体选择性[3+2]环化反应在4-取代的2,6-二芳基环己酮和2,4-二芳基双环[3.1.0]己酮-3-酮上进行，具有高的非对映选择性和对映选择性。该过程产生的螺旋化合物具有优异的立体化学控制，最多可达到五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc03164j

文献信息

• Zur Darstellung von 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromenen. Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen 3. Mitt.
  作者：H. H. Otto

  DOI：10.1002/ardp.19733060613

  日期：——

  Aus 2,6‐Diarylidencyclohexanonen erhält man durch Michael‐Addition von Cyanessigestern und anschließende Cyclisierung vorwiegend 2‐Amino‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene (7). Als Nebenprodukte können in einigen Fällen 5,6,7,8‐Tetrahydrocumarine (9) isoliert werden.

  从 2,6-二亚芳基环己酮，氰乙酸酯的迈克尔加成和随后的环化主要得到 2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-色烯 (7)。在某些情况下，5,6,7,8-四氢香豆素 (9) 可以作为副产物分离出来。
• Cytotoxic analogues of 2,6-bis(arylidene)cyclohexanones
  作者：Jonathan R Dimmock、Maniyan P Padmanilayam、Gordon A Zello、Kurt H Nienaber、Theresa M Allen、Cheryl L Santos、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Elias K Manavathu、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01444-7

  日期：2003.2

  A series of 2,6-bis(arylidene)cycloalkanones (1) and related compounds containing one or two substituents at the four position of the cyclohexyl ring were prepared and shown to display cytotoxic activity towards murine P388 and L1210 cells as ell as human Molt 4/C8 and CEM T-lymphoctes. In some of the series of compounds. positive e correlations were noted between the potencies of the enones and the magnitude of the Hammett c values of the aryl substituents. Four representatives compounds were cytotoxic to a number of human tumours in vitro. particularly towards colon cancer and leukemic cells. A noteworthy feature of the compounds prepared in this study is that. in general, they were well tolerated when administered to rodents. A number of lead molecules emerged from this investigation as well as guidelines for future expansion of these series of compounds. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.