N-butyl-N-methylisonicotinamide | 1028330-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-methylisonicotinamide
• 英文别名: N-butyl-N-methylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 1028330-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: GZZHNVDFIRGIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-methylisonicotinamide 、 对氯三氟甲苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 7,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到N-butyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  酰胺催化的镍催化芳基氯化胺化

  摘要：

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03836
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 甲基丁胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到N-butyl-N-methylisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺催化的镍催化芳基氯化胺化

  摘要：

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03836

文献信息

• Yebeutchou, Roger M.; Dalcanale, Enrico, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2452 - 2453
  作者：Yebeutchou, Roger M.、Dalcanale, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。