t-butyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate | 55848-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: t-butyl 5-phenyl-5-hydroxy-3-oxopentanoate；tert-butyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 55848-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LSIVFPBKSRABCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 cis-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 t-butyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h

文献信息

• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF δ-HYDROXY-β-KETOESTERS AND 6-ALKYL-5,6-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-PYRONES. APPLICATION TO THE SYNTHESES OF KAWAIN AND DIHYDROKAWAIN
  作者：Toshio Izawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1975.161

  日期：1975.2.5

  The hydroxyketoesters[3] were easily lactonized to the corresponding lactones[4] in excellent yields by the hydrolysis with aqueous alkali, followed by acidification. The present method was successfully applied to the syntheses of dihydrokawain[7c] and kawain[7d].

  δ-羟基-β-酮酯[3] 和 6-烷基-5, 6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮[4] 通过 TiCl4 促进的双烯酮 [1] 与各种醛的加成获得 [4]。 2]，然后用酒精处理。通过用碱水溶液水解，然后酸化，羟基酮酯 [3] 很容易内酯化为相应的内酯 [4]，收率极好。该方法已成功应用于二氢卡哇因[7c]和卡哇因[7d]的合成。
• Process for the preparation of derivatives of 3,5-dihydroxypentanoic acid
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05347039A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  This invention is directed to a method for stereoselectively preparing a syn-dihydroxylated compound comprising reacting a 3-hydroxyket-1-one with a borohydride in the presence of titanium derivative.

  本发明涉及一种立体选择性制备合成二羟基化合物的方法，包括在钛衍生物的存在下，将3-羟基酮-1与硼氢化物反应。
• A convenient stereoselective synthesis of 5-hydroxy-3-oxoesters and 3-hydroxy-5-oxoesters
  作者：Anna Żądło-Dobrowolska、Joerg H. Schrittwieser、Barbara Grischek、Dominik Koszelewski、Wolfgang Kroutil、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.005

  日期：2017.6

  A biocatalytic approach was employed for the asymmetric reduction of sterically demanding ketones to prepare 3-hydroxy-5-oxo-5-phenylpentanoates and 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoates. Screening a collection of microorganisms led to the identification of stereocomplementary microbial strains that provide access to both enantiomers of 3-hydroxy-5-oxo-5-phenylpentanoates and 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoates with high enantiomeric excess (up to 99% ee). Moreover, the application of Saccharomyces cerevisiae gave two diastereomers of 3,5-dihydroxy-5-phenylpentanoates with high enantiomeric excess (up to 99% ee). The applicability of the identified strains was demonstrated by transforming the obtained dihydroxy ester into the chemically valuable lactone (4S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-pyran-2-one. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IZAWA T.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1975, NO 2, 161-164
  作者：IZAWA T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——