(2SR,6RS)-2-(2-methyl-ethyl)-6-phenyl-4-oxo-tetrahydro-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2SR,6RS)-2-(2-methyl-ethyl)-6-phenyl-4-oxo-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-phenyl-6-propan-2-yloxan-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BEZUIQQUAXODDO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2SR,6RS)-2-(2-methyl-ethyl)-6-phenyl-4-oxo-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h

文献信息

• Direct synthesis of tetrahydropyran-4-ones <i>via</i> O₃ReOH-catalyzed Prins cyclization of 3-chlorohomoallylic alcohols
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Pongsit Vijitphan、Sasiwan Kaewsen、Aticha Thiraporn、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1039/d2ob01941h

  日期：——

  A new variation of Prins cyclization to directly and stereoselectively synthesize cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-ones from 3-chlorohomoallylic alcohols and aldehydes catalyzed by perrhenic acid is reported. The reaction is generally compatible with a range of aliphatic and aromatic aldehydes and 24 examples of tetrahydropyran-4-one products have been prepared in moderate to good yields. This

  报道了 Prins 环化的一种新变化，即在高铼酸催化下，从 3-氯代高烯丙醇和醛中直接立体选择性地合成顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。该反应通常与一系列脂肪族和芳香族醛相容，并且已经以中等到良好的产率制备了 24 种四氢吡喃-4-酮产物。该方法强调使用简单的起始材料和市售的高铼酸水溶液作为 Prins 环化反应的催化剂，直接合成 2,6-二取代四氢吡喃-4-酮。