2-(4-异丁基苯基)丙烯酸乙酯 | 6448-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-isobutylphenyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-isobutylphenyl)acrylate；Ethyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 6448-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: AUTFCUQFYCKFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙烯酸乙酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 4-二甲氨基吡啶 、 次磷酸钠一水合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(4-异丁基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n

文献信息

• Synthesis of the Precursor of Anti-Inflammatory Agents by Cross-Coupling Using Electrogenerated Highly Reactive Zinc
  作者：Masao Tokuda、Aishah A. Jalil、Nobuhito Kurono

  DOI：10.1055/s-2002-35978

  日期：——

  Highly reactive zine metal was readily prepared by electrolysis of a DMF solution containing naphthalene and a supporting electrolyte in a one-compartment cell fitted with a platinum cathode and a zinc anode. This reactive zinc was used for efficient transformation of ethyl 2-bromoacrylate into the corresponding organozinc compound, which was reacted with various aryl iodides in the presence of palladium

  在装有铂阴极和锌阳极的单室电池中，通过电解含有萘和支持电解质的 DMF 溶液很容易制备高活性锌金属。该活性锌用于将 2-溴丙烯酸乙酯有效转化为相应的有机锌化合物，该化合物在钯催化剂存在下与各种芳基碘化物反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物 2-芳基丙烯酸乙酯。这些交叉偶联反应成功地应用于非甾体抗炎药前体的合成，如布洛芬、萘普生、酮洛芬、洛索洛芬、吲哚洛芬、舒洛芬、环洛芬和氟比洛芬。
• α‐Thianthrenium Carbonyl Species: The Equivalent of an α‐Carbonyl Carbocation
  作者：Hao Jia、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202208978

  日期：2022.9.26

  We report α-thianthrenium carbonyl species as α-carbonyl carbocation equivalents, generated in situ by radical conjugate addition of trifluoromethyl radical to Michael acceptors. The method can obtain Cα-tetrasubstituted amino acids in 90 seconds.

  我们报告了α-噻烯羰基物质作为α-羰基碳阳离子当量，通过三氟甲基自由基与迈克尔受体的自由基共轭加成原位产生。该方法可在90秒内获得Cα-四取代氨基酸。
• Fluorination of aromatic α-hydroxyesters with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropaneamine
  作者：S. Watanabe、T. Fujita、M. Sakamoto、H. Endo、T. Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82371-4

  日期：1990.5
• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。