2-(4-异丁基苯基)丙烯酸乙酯 | 6448-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-异丁基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-isobutylphenyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-isobutylphenyl)acrylate；Ethyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 6448-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: AUTFCUQFYCKFOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙烯酸乙酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 4-二甲氨基吡啶 、 次磷酸钠一水合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(4-异丁基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n

文献信息

• Synthesis of the Precursor of Anti-Inflammatory Agents by Cross-Coupling Using Electrogenerated Highly Reactive Zinc
  作者：Masao Tokuda、Aishah A. Jalil、Nobuhito Kurono

  DOI：10.1055/s-2002-35978

  日期：——

  Highly reactive zine metal was readily prepared by electrolysis of a DMF solution containing naphthalene and a supporting electrolyte in a one-compartment cell fitted with a platinum cathode and a zinc anode. This reactive zinc was used for efficient transformation of ethyl 2-bromoacrylate into the corresponding organozinc compound, which was reacted with various aryl iodides in the presence of palladium

  在装有铂阴极和锌阳极的单室电池中，通过电解含有萘和支持电解质的 DMF 溶液很容易制备高活性锌金属。该活性锌用于将 2-溴丙烯酸乙酯有效转化为相应的有机锌化合物，该化合物在钯催化剂存在下与各种芳基碘化物反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物 2-芳基丙烯酸乙酯。这些交叉偶联反应成功地应用于非甾体抗炎药前体的合成，如布洛芬、萘普生、酮洛芬、洛索洛芬、吲哚洛芬、舒洛芬、环洛芬和氟比洛芬。
• α‐Thianthrenium Carbonyl Species: The Equivalent of an α‐Carbonyl Carbocation
  作者：Hao Jia、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202208978

  日期：2022.9.26

  We report α-thianthrenium carbonyl species as α-carbonyl carbocation equivalents, generated in situ by radical conjugate addition of trifluoromethyl radical to Michael acceptors. The method can obtain Cα-tetrasubstituted amino acids in 90 seconds.

  我们报告了α-噻烯羰基物质作为α-羰基碳阳离子当量，通过三氟甲基自由基与迈克尔受体的自由基共轭加成原位产生。该方法可在90秒内获得Cα-四取代氨基酸。
• Fluorination of aromatic α-hydroxyesters with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropaneamine
  作者：S. Watanabe、T. Fujita、M. Sakamoto、H. Endo、T. Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82371-4

  日期：1990.5