N(1)-(2-methoxyphenyl)biguanide hydrochloride | 19579-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N(1)-(2-methoxyphenyl)biguanide hydrochloride
• 英文别名: 2-methoxyphenylbiguanide hydrochloride；1-(2-methoxy-phenyl)-biguanide; hydrochloride；1-(2-Methoxy-phenyl)-biguanid; Hydrochlorid；1-(diaminomethylidene)-2-(2-methoxyphenyl)guanidine;hydrochloride
• CAS: 19579-35-2
• 化学式: C₉H₁₃N₅O*ClH
• mdl: MFCD00179647
• 分子量: 243.696
• InChiKey: INZKUCPKDBRDSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-(2-methoxyphenyl)biguanide hydrochloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-6-(2-methoxyphenylamino)-N'-phenyl-1,3,5-triazine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro anticancer evaluation of 4,6-diamino-1,3,5-triazine-2-carbohydrazides and -carboxamides

  摘要：

  Series of substituted 4,6-diamino-1,3,5-triazine-2-carbohydrazides and -carboxamides have been synthesised, based on molecular modelling of candidate structures related to the previously reported Rad6B-inhibitory diamino-triazinylmethyl benzoate anticancer agents TZ8 and TZ9. Synthesis of the target compounds was readily accomplished in two steps from aryl biguanides via reaction of phenylhydrazine or benzylamines with key 4-amino-6-(arylamino)-1,3,5-triazine-2-carboxylate intermediates. These new triazine derivatives were tested for in vitro anticancer activity against the Rad6B expressing human breast cancer cell lines MDA-MB-231 and MCF-7. Active compounds, such as the triazinyl-carbohydrazides 3a-e, were found to exhibit low micromolar IC50 values particularly in the Rad6B-overexpressing MDA-MB-231 cell line. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.087
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以59 %的产率得到N(1)-(2-methoxyphenyl)biguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列双胍配体及其 Cu(II) 配合物：胆碱酯酶抑制和抗菌特性

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列双胍盐酸盐及其 Cu(II) 配合物，并筛选了它们的乙酰/丁酰胆碱酯酶抑制和抗菌特性。通过常见的光谱和分析方法对合成的化合物的结构进行了表征。与参考药物多奈哌齐和加兰他敏相比，双胍化合物显示出明显较低的抑制活性。另一方面，双胍化合物与 Cu(II) 的络合导致抑制活性显着增加。 Cu(II) 配合物显示出 AChE 抑制活性，IC 50值为 21.29±0.95–82.53±0.20 μM，这些值与多奈哌齐相当（IC 50 ：18.54±1.03 μM）。还筛选了合成化合物对革兰氏阳性（+）和革兰氏阴性（-）细菌的抗菌活性。化合物 (12.50 mg/mL) 显示出重要的抗菌特性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的抑制区直径为 8-28 毫米。化合物 A03 和 A08 对大肠杆菌表现出比标准抗生素阿米卡星和庆大霉素更强的抗菌特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301434

文献信息

• Synthesis and in vitro anticancer evaluation of some 4,6-diamino-1,3,5-triazine-2-carbohydrazides as Rad6 ubiquitin conjugating enzyme inhibitors
  作者：Hend Kothayer、Sebastian M. Spencer、Kaushlendra Tripathi、Andrew D. Westwell、Komaraiah Palle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.085

  日期：2016.4

  abbreviate our compound names as 'new triazines', have been synthesized, based on the previously reported Rad6B-inhibitory diamino-triazinylmethyl benzoate anticancer agents TZ9 and 4-amino-N'-phenyl-6-(arylamino)-1,3,5-triazine-2-carbohydrazides. Synthesis of the target compounds was readily accomplished in two steps from either bis-aryl/aryl biguanides via reaction of phenylhydrazine or hydrazinehydrate

  4-氨基-6-（芳基氨基）-1,3,5-三嗪-2-碳酰肼（3a-e）和N'-苯基-4,6-双（芳基氨基）-1,3,5-三嗪系列为方便读者阅读，我们合成了-2-碳酰肼（6a-e），根据先前报道的Rad6B抑制性二氨基三嗪基甲基苯甲酸酯苯甲酸酯类抗癌剂TZ9和4-氨基合成了我们的化合物名称“新三嗪”。 -N′-苯基-6-（芳基氨基）-1,3,5-三嗪-2-碳酰肼。通过苯肼或肼与关键的4-氨基-6-双（芳基氨基）/（芳基氨基）-1,3,5-三嗪- 2-羧酸盐中间体。评估了这些新的三嗪衍生物抑制Rad6B泛素结合的能力以及针对几种人类癌细胞系的体外抗癌活性：卵巢癌（OV90和A2780），肺部（H1299和A549），乳腺（MCF-7和MDA-MB231） MTS分析检测结肠癌和结肠癌（HT29）细胞。与先前报道的选择性Rad6抑制剂TZ9相比，所有10种新的三嗪均表现出优异的Rad6B抑制活性。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MINORYX THERAPEUTICS S L

  公开号：WO2018122775A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The application is directed to compounds of formula (I): and their salts and solvates, wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, and n are as set forth in the specification, as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of a lysosomal storage disease, such as Gaucher's, and other diseases or disorders that are synucleinopathies.

  该申请涉及式(I)的化合物及其盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3和n如规范中所述，以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物，以及用于治疗和/或预防溶酶体贮积病（如高雪氏病）和其他α-突触核蛋白病的用途。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF IN CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE ALTERATION OF THE ACTIVITY OF BETA-GLUCOCEREBROSIDASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DANS DES CONDITIONS ASSOCIÉES À L'ALTÉRATION DE L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-GLUCOCÉRÉBROSIDASE
  申请人：GAIN THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2021105908A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The application is directed to compounds of formulae (IA) and (IB) and their salts and solvates, wherein R1a, R2a, R3a, A1, A2, A3, R1b, R2b, R3b, B1, and B2 are as set forth in the specification, as well as to methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of, e.g., lysosomal storage diseases, such as Gaucher's disease, and α-synucleinopathies, such as Parkinson's disease.

  该应用程序涉及式（IA）和（IB）及其盐和溶剂化合物，其中R1a、R2a、R3a、A1、A2、A3、R1b、R2b、R3b、B1和B2如规范中所述，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及用于治疗和/或预防溶酶体贮积病（例如高雪氏病）和α-突触核蛋白病（例如帕金森病）等疾病的用途。
• Heteroaryl compounds and their use
  申请人：Minoryx Therapeutics S.L.

  公开号：US11174242B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The application is directed to compounds of formula (I): and their salts and solvates, wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, and n are as set forth in the specification, as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of a lysosomal storage disease, such as Gaucher's, and other diseases or disorders that are synucleinopathies.

  本申请涉及式（I）化合物：及其盐类和溶解物，其中 R1、R2、R3、A1、A2、A3 和 n 如说明书所述，还涉及其制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及将其用于治疗和/或预防溶酶体贮积疾病（如戈谢病）和属于突触核蛋白病的其他疾病或紊乱的用途。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Minoryx Therapeutics S.L.

  公开号：EP3562811A1

  公开（公告）日：2019-11-06