trans-3-cyclopropylallyl bromide | 908120-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-3-cyclopropylallyl bromide
• 英文别名: 3-cyclopropylallyl bromide；(E)-(3-bromoprop-1-en-1-yl)cyclopropane；(E)-(3-bromoprop-1-enyl)cyclopropane；[(E)-3-bromoprop-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 908120-51-4
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: HSIWSUONLXZTPO-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-cyclopropylallyl bromide 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-(2S,5R,8R)-6-cyclopropyl-3-(N-(P,P-diphenylphosphinyl))-7-((4-methoxycarbonyl)phenyl)-2-phenyl-3-azatricyclo[5.1.1.0^1,5]nonane
  参考文献：
  名称：

  （双环[1.1.0]丁基甲基）胺的周环级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600723
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 trans-3-cyclopropylallyl bromide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基双环丙基化合物的RhI催化环异构化为Azabicyclo [3.2.2] nona-2,8-dienes

  摘要：

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200902284

文献信息

• [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2009026537A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。
• Syntheses of Seven-Membered Rings: Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Daniel B. Horne、F. Dean Toste、Bernhard G. Steinmetz、Christopher Koradin

  DOI：10.1002/chem.200401065

  日期：2005.4.8

  The Ru-catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition of cyclopropylenynes is investigated with respect to the regio- and diastereoselectivity as well as the functional group compatibility of the reaction. Evidence for the mechanism as occurring through a ruthenacyclopentene intermediate is elucidated from 1) the study of the diastereoselectivity of the cycloaddition; 2) the effect of variation of substituents

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。
• Rhodium <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] and [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Sang Ick Lee、Se Yeoun Park、Ji Hoon Park、Il Gu Jung、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Bun Yeoul Lee

  DOI：10.1021/jo051685u

  日期：2006.1.1

  A rhodium complex of N-heterocyclic carbene (NHC) has been developed for intra- and intermolecular [4 + 2] and intramolecular [5 + 2] cycloaddition reactions. This is the first use of a transition-metal NHC complex in a Diels−Alder-type reaction. For the intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions, all the dienynes studied were converted to their corresponding cycloadducts in 91−99% yields within

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。
• BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US20140031300A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的制药组合物、方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• Benzylbenzene derivatives and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US08106021B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。