(E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one | 519054-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-benzotriazol-1-yl-3-thiophen-2-ylpropenone；1-(3-(2-thienyl)propenoyl)-1H-benzotriazole；(2E)-1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 519054-09-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: ARJROQMJQMSQNA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one 、 4-叔丁基环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4-tert-butyl-2-[(E)-3-(2-thienyl)-2-propenoyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-Unsaturated β-Diketones by Acylation of Ketones

  摘要：

  [GRAPHICS]gamma,delta-Unsaturated beta-diketones have been prepared by the acylation of ketones with N-acylbenzotriazoles of various aliphatic and aromatic alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/jo051087f
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3-（2-噻嗯基）丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到(E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷化氢的新的气相级联反应导致稠合的吲哚和喹啉。

  摘要：

  带有适当取代的2-氨基苯基的稳定磷酰的气相环化过程可以有效地导致3-取代的喹啉或苯并[c]咔唑和杂环稠合的类似物，具体取决于存在的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo801716z

文献信息

• Alkyl, Unsaturated, (Hetero)aryl, and N-Protected α-Amino Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Khanh N. B. Le、Levan Khelashvili、Prabhu P. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo0614801

  日期：2006.12.1

  Stable and easily accessible N-acylbenzotriazoles, derived from a variety of aliphatic, unsaturated, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids, were reacted with Grignard and heteroaryllithium reagents to afford corresponding ketones in good to excellent yields.

  使稳定且易于获得的N-酰基苯并三唑（衍生自多种脂族，不饱和，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）与Grignard和杂芳基锂试剂反应生成相应的酮，收率好至极佳。
• Preparation and Synthetic Applications of N-(α,β-Unsaturated Acyl)-α-amino Acid Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Reena Gyanda、Nabin K. Meher、Yuming Song

  DOI：10.3987/com-08-s(f)109

  日期：——

  N-(alpha,beta-Unsaturated acyl)-alpha-amino acids, amides and esters are structural motifs of many biologically active natural products. An alternate and advantageous approach for the synthesis of N-(alpha,beta-unsaturated acyl)-alpha-amino acid derivatives is developed via acylation of unprotected alpha-amino acids with stable crystalline N-(alpha,beta-unsaturated acyl)benzotriazole. The proposed methodology provides a new synthesis for compound (9) which is a precursor to a novel cytotoxic agent.