dibutyl dibromomalonate | 169894-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl dibromomalonate
• 英文别名: dibutyl 2,2-dibromomalonate；dibromo-malonic acid dibutyl ester；Dibrom-malonsaeure-dibutylester；Dibutyl 2,2-dibromopropanedioate
• CAS: 169894-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 374.07
• InChiKey: XUQRPPIIGZUGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl dibromomalonate 、 4-叔丁基环己酮 在 三丁基锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到4-t-butyl-1--cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  基于锑的“强迫knoevenagel”方法，可将酮转化为亚甲基丙二酸酯

  摘要：

  酮和丙二酸酯之间的Knoevenagel缩合通常无法通过常规方法获得。张和同事的研究产生了基于锑的替代品，已在“胆碱”合成的背景下进行了评估。已经建立了新的条件，该条件允许通过用二溴丙二酸酯和三丁基锡比汀处理将高度官能化的甾族酮转化为亚甲基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00418-8

文献信息

• A New Generation of “Cholaphanes”:  Steroid-Derived Macrocyclic Hosts with Enhanced Solubility and Controlled Flexibility
  作者：Khadga M. Bhattarai、Anthony P. Davis、Justin J. Perry、Christopher J. Walter、Stephan Menzer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo971272w

  日期：1997.11.1

  such as carbohydrates in nonpolar media. New features are the externally directed alkyl chains, promoting solubility in organic solvents, and (in the case of 3b/c) reduced conformational freedom resulting from truncation of the steroidal side-chain. In particular, modeling shows that the smallest macrocycle 3c possesses very little flexibility, preferring an open conformation which is also revealed in

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。
• Antimony-based “forcing knoevenagel” methodology for the conversion of ketones into alkylidenemalonates
  作者：Anthony P. Davis、Khadga M. Bhattarai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00418-8

  日期：1995.7

  The Knoevenagel condensation between ketones and malonate esters is often unattainable using conventional methodology. Antimony-based alternatives, arising from the studies of Zhang and co-workers, have been assessed in the context of “cholaphane” synthesis. New conditions have been established which allow the conversion of highly functionalised steroidal ketones into alkylidenemalonates by treatment

  酮和丙二酸酯之间的Knoevenagel缩合通常无法通过常规方法获得。张和同事的研究产生了基于锑的替代品，已在“胆碱”合成的背景下进行了评估。已经建立了新的条件，该条件允许通过用二溴丙二酸酯和三丁基锡比汀处理将高度官能化的甾族酮转化为亚甲基丙二酸酯。