(Z)-4-n-hexyl-1-(o-bromophenyl)-1-buten-3-yne | 163015-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-n-hexyl-1-(o-bromophenyl)-1-buten-3-yne
• 英文别名: 1-bromo-2-[(Z)-dec-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 163015-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₉Br
• 分子量: 291.231
• InChiKey: OOYUUCCZFPETQH-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-n-hexyl-1-(o-bromophenyl)-1-buten-3-yne 在 叔丁基锂 作用下， 生成 2-[(Z)-dec-1-en-3-ynyl]benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXV. Synthesis of the Group 161-Benzoheteroepines Involving the First Examples of 1-Benzotellurepine and 1-Benzoselenepine Rings.

  摘要：

  新型2-烷基-1-苯基碲烯（11）和2-烷基-1-苯基硒烯（12）是通过对二[ o-(1-丁烯-3-炔基)苯基]二碲化物（8）和二硒化物（9）进行钠硼氢化物还原反应获得的，同时分别得到2-烷基-2H-碲噁烯（13）和2-烷基-2H-硒噁烯（14），过程涉及中间体苯基碲醇和苯基硒醇（10）。二聚体（8，9）可以通过对4-烷基-1-(o-溴苯基)-1-丁烯-3-炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、碲或硒粉末及氰化钾进行一锅法反应，方便地合成。2-烷基-1-苯硫烯（16）则是通过对烯炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、硫粉末和乙醇在一锅中反应直接获得的。为了检验新型碲烯环的化学行为，对2-叔丁基碲烯（11c）进行了几种反应的实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.19
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 1-溴-2-[(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-4-n-hexyl-1-(o-bromophenyl)-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXV. Synthesis of the Group 161-Benzoheteroepines Involving the First Examples of 1-Benzotellurepine and 1-Benzoselenepine Rings.

  摘要：

  新型2-烷基-1-苯基碲烯（11）和2-烷基-1-苯基硒烯（12）是通过对二[ o-(1-丁烯-3-炔基)苯基]二碲化物（8）和二硒化物（9）进行钠硼氢化物还原反应获得的，同时分别得到2-烷基-2H-碲噁烯（13）和2-烷基-2H-硒噁烯（14），过程涉及中间体苯基碲醇和苯基硒醇（10）。二聚体（8，9）可以通过对4-烷基-1-(o-溴苯基)-1-丁烯-3-炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、碲或硒粉末及氰化钾进行一锅法反应，方便地合成。2-烷基-1-苯硫烯（16）则是通过对烯炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、硫粉末和乙醇在一锅中反应直接获得的。为了检验新型碲烯环的化学行为，对2-叔丁基碲烯（11c）进行了几种反应的实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.19

文献信息

• 1-Benzostannepines: first synthesis and novel conversion into 1-benzo-borepines, -stibepines and -tellurepines
  作者：Haruki Sashida

  DOI：10.1039/a708739j

  日期：——

  2-Alkyl-1-benzostannepines 3 were prepared in one pot from (Z)-1-(o-bromophenyl)but-1-en-3-ynes 1 via tin hydride intermediates 2 and easily converted into 1-benzo-borepines 4 and 5, -stibepines 6, 7 and 8, and -tellurepines 9 by tin–metal exchange reaction in moderate to good yields.

  2-烷基-1-苯并斯坦尼匹林3是通过锡氢化中间体2，从(Z)-1-(邻溴苯基)丁-1-烯-3-炔1在一个反应容器中制备而成，并可以在中等到良好的产率下，轻松转化为1-苯并硼匹林4和5，-锑匹林6、7和8，以及-碲匹林9，通过锡-金属交换反应实现。
• An alternative general preparation of 2-alkyl-1-benzostannepines and their conversion into 1-benzostibepines and 1-benzoborepines via a tin–metal exchange †
  作者：Haruki Sashida、Atsuhiro Kuroda

  DOI：10.1039/b000900h

  日期：——

  The 2-alkyl-1-benzostannepines 4a–g were prepared by the intramolecular hydrostannation of the tin intermediates 3 to an acetylenic moiety in one pot from (Z)-1-(o-bromophenyl)but-1-en-3-ynes 1. The obtained stannepines 4 were easily converted into the 1-benzostibepines 9, 10, 11, 12 and the 1-benzoborepines 14, 15 by tin–antimony and tin–boron exchange reactions in moderate to good yields, respectively. The 1-benzoborepines 14 and 15 are hitherto unknown heterocyclic ring systems.

  2-烷基-1-苯基锡烯4a–g是通过单锅反应将锡中间体3与炔烃部分进行分子内氢锡化反应制备的，起始材料为（Z）-1-（o-溴苯基）丁-1-烯-3-炔1。所获得的锡烯4可以通过锡-锑和锡-硼的交换反应以中等到良好的产率方便地转化为1-苯基锑烯9、10、11、12以及1-苯基硼烯14、15。1-苯基硼烯14和15是迄今未知的杂环系统。
• Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXV. Synthesis of the Group 161-Benzoheteroepines Involving the First Examples of 1-Benzotellurepine and 1-Benzoselenepine Rings.
  作者：Haruki SASHIDA、Koichi ITO、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.43.19

  日期：——

  Novel 2-alkyl-1-benzotellurepines (11) and 2-alkyl-1-benzoselenepines (12) were obtained by sodium borohydride reduction of di[o-(1-buten-3-ynyl)phenyl] ditellurides (8) and diselenides (9), together with 2-alkylidene-2H-tellurachromenes (13) and 2-alkylidene-2H-selenachromenes (14), respectively, via the phenyltellurol and phenylselenol intermediates (10). The dimers (8, 9) were readily prepared from the 4-alkyl-1-(o-bromophenyl)-1-buten-3-ynes (7) by successive treatment with tert-butyllithium, tellurium or selenium powder, and potassium ferricyanide in one pot. The 2-alkyl-1-benzothiepines (16) were obtained directly from the enynes (7) by successive treatment with tert-butyllithium, sulfur powder, and ethanol in one pot. To examine the chemical behavior of the novel tellurepine ring, several reactions of 2-tert-butyetellurepine (11c) weree carried out.

  新型2-烷基-1-苯基碲烯（11）和2-烷基-1-苯基硒烯（12）是通过对二[ o-(1-丁烯-3-炔基)苯基]二碲化物（8）和二硒化物（9）进行钠硼氢化物还原反应获得的，同时分别得到2-烷基-2H-碲噁烯（13）和2-烷基-2H-硒噁烯（14），过程涉及中间体苯基碲醇和苯基硒醇（10）。二聚体（8，9）可以通过对4-烷基-1-(o-溴苯基)-1-丁烯-3-炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、碲或硒粉末及氰化钾进行一锅法反应，方便地合成。2-烷基-1-苯硫烯（16）则是通过对烯炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、硫粉末和乙醇在一锅中反应直接获得的。为了检验新型碲烯环的化学行为，对2-叔丁基碲烯（11c）进行了几种反应的实验。