(Z)-(dec-1-en-3-ynyl)benzene | 126014-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(dec-1-en-3-ynyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-dec-1-en-3-yne；(Z)-1-phenyldec-1-en-3-yne；Z-dec-1-en-3-ynylbenzene；[(Z)-dec-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 126014-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: VPHXJFMMNPHNHD-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-n-hexyl-1-(o-bromophenyl)-1-buten-3-yne 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 dibutyltin chloride 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到(Z)-(dec-1-en-3-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An alternative general preparation of 2-alkyl-1-benzostannepines and their conversion into 1-benzostibepines and 1-benzoborepines via a tin–metal exchange †

  摘要：

  2-烷基-1-苯基锡烯4a–g是通过单锅反应将锡中间体3与炔烃部分进行分子内氢锡化反应制备的，起始材料为（Z）-1-（o-溴苯基）丁-1-烯-3-炔1。所获得的锡烯4可以通过锡-锑和锡-硼的交换反应以中等到良好的产率方便地转化为1-苯基锑烯9、10、11、12以及1-苯基硼烯14、15。1-苯基硼烯14和15是迄今未知的杂环系统。

  DOI：

  10.1039/b000900h

文献信息

• Dialkyltitanium-mediated titanation of conjugated 1,3-butadiynes and its coupling reactions with aldehydes: a facile synthesis of stereodefined enynes and trans-enynols
  作者：Jingjin Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.042

  日期：2008.11

  A highly efficient and convenient method for the selective titanation of 1,3-butadiynes using Ti(OiPr)4/nBuLi reagent has been developed. The method provided a facile synthesis of enynes and trans-enynols in a well-stereodefined manner.

  开发了一种高效，便捷的方法，用于使用Ti（O i Pr）4 / n BuLi试剂选择性地钛化1,3-丁二炔。该方法以良好的立体确定的方式提供了容易的烯炔和反式烯醇的合成。
• Site-selective mono-titanation of conjugated diynes with a Ti(ii) alkoxide reagent. Concise preparation of stereo-defined enynes and dienynes
  作者：Christophe Delas、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1039/b108444e

  日期：2002.1.30

  Conjugated diynes underwent selective mono-titanation with a Ti(II) reagent to give 1:1 diyne-titanium alkoxide complexes, which reacted with proton, aldehyde, and another acetylene to give stereo-defined enynes, enynols, and dienynes.

  共轭二炔通过Ti（II）试剂进行选择性单钛化，得到1：1的二炔钛醇盐配合物，该配合物与质子，醛和另一种乙炔反应生成立体确定的炔烃，烯醇和二烯。
• Ogawa, Takuji; Kusume, Kumiko; Tanaka, Miyuki, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2199 - 2108
  作者：Ogawa, Takuji、Kusume, Kumiko、Tanaka, Miyuki、Hayami, Kazuo、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Enyne Cross-Coupling Reaction
  作者：Takuji Hatakeyama、Yuya Yoshimoto、Toma Gabriel、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol8020226

  日期：2008.12.4

  In the presence of 0.5-1 mol % of FeCl3 with lithium bromide as a crucial additive, alkynyl Grignard reagents, prepared from the corresponding alkynes and methylmagnesium bromide, react with alkenyl bromides or triflates to give the corresponding conjugated enynes in high to excellent yields. The reaction shows wide applicability to various terminal alkynes and alkenyl electrophiles.
• Highly regio- and stereoselective synthesis of 1,3-enynes from unactivated ethylenes via palladium-catalyzed cross-coupling
  作者：Yanmei Wen、Azhong Wang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu、Liangbin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.092

  日期：2011.11

  An efficient procedure for regio- and stereoselective synthesis of a series of conjugated enynes by a simple Pd-catalyzed cross-coupling reaction of unactivated ethylenes and ethynyl bromide has been developed. The reaction proceeds smoothly in DMF to give the corresponding products in good to excellent yields. The protocol can tolerate a broad range of functional groups on the substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.