8-chloro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1186477-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 1186477-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: UOYPKKYSPOTAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  361.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 (2-氯苯基)-肼 在 1,3-bis(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到8-chloro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型SO 3 H-官能化催化费歇尔吲哚合成离子液体 在水里

  摘要：

  新型SO 3 H功能化离子液体 在咪唑鎓中带有两个烷基磺酸基团 阳离子 被设计并成功应用于 催化剂 一锅费歇尔 吲哚 合成中 水中等的。在转化中观察到的催化活性的顺序与通过哈米特方法测定的布朗斯台德酸度顺序非常一致。各种类型吲哚 从单羰 酮类/醛类并使用[（HSO 3 -p）2 im] [HSO 4 ] /催化体系提供了环己二酮，产率为68-96％。高氧2。这吲哚 可以方便地从反应混合物中分离出产物 过滤 和解散 催化剂 可以通过用强酸处理来再生 阳离子 交换树脂，这意味着整个过程都在 水 不使用任何有机物 溶剂。

  DOI：

  10.1039/b901010f

文献信息

• Novel SO3H-functionalized ionic liquids catalyzed a simple, green and efficient procedure for Fischer indole synthesis in water under microwave irradiation
  作者：Bai Lin Li、Dan-Qian Xu、Ai Guo Zhong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.09.010

  日期：2012.12

  ionic liquids were successfully applied as catalysts for one-pot Fischer indole synthesis under microwave irradiation and in a water medium. Various types of indoles were prepared using single-carbonyl ketones/aldehydes or cyclohexandiones with aryhydrazine hydrochlorides in 86–96% yields in water under microwave irradiation. The indole products could be conveniently separated from the reaction mixture

  新型SO 3 H官能化离子液体已成功地用作微波辐射下和在水介质中一锅费休吲哚合成的催化剂。在微波辐射下，使用单羰基酮/醛或环己二酮与盐酸肼肼制备的各种类型的吲哚，在水中的产率为86-96％。吲哚产物可通过过滤方便地从反应混合物中分离出来，并且[（HSO 3 -p）2 im] [CF 3 SO 3 ] / H 2 O的催化体系可直接重复使用而无需任何处理。整个过程简单，省时且环保。
• Fischer indole synthesis catalyzed by novel SO3H-functionalized ionic liquids in water
  作者：Dan-Qian Xu、Jian Wu、Shu-Ping Luo、Ji-Xu Zhang、Jia-Yi Wu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b901010f

  日期：——

  the one-pot Fischer indole synthesis in water medium. The sequence of the catalytic activity observed in the transformation was in good agreement with the Brønsted acidity order determined by the Hammett method. Various types of indoles from single-carbonyl ketones/aldehydes and cyclohexandiones were provided in 68–96% yields using the catalytic system of [(HSO3-p)2im][HSO4]/H2O. The indole products could

  新型SO 3 H功能化离子液体 在咪唑鎓中带有两个烷基磺酸基团 阳离子 被设计并成功应用于 催化剂 一锅费歇尔 吲哚 合成中 水中等的。在转化中观察到的催化活性的顺序与通过哈米特方法测定的布朗斯台德酸度顺序非常一致。各种类型吲哚 从单羰 酮类/醛类并使用[（HSO 3 -p）2 im] [HSO 4 ] /催化体系提供了环己二酮，产率为68-96％。高氧2。这吲哚 可以方便地从反应混合物中分离出产物 过滤 和解散 催化剂 可以通过用强酸处理来再生 阳离子 交换树脂，这意味着整个过程都在 水 不使用任何有机物 溶剂。