N,N′-di(quinolin-8-yl)oxalamide | 14226-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-di(quinolin-8-yl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-bis(quinolinyl)oxamide；N,N'-di-quinolin-8-yl-oxalamide；N,N'-Bis-(8-chinolinyl)oxamid；N,N'-Bis-(8-chinolyl)-oxamid；N,N'-di(quinolin-8-yl)oxalamide；N,N'-di(quinolin-8-yl)oxamide
• CAS: 14226-40-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: RUPMLVZLWLHELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310.5-311.5 °C
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate 、 N,N′-di(quinolin-8-yl)oxalamide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 C₂₀H₁₄N₄O₂*Zn⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  基于N，N'-二（喹啉-8-基）草酰胺的比率式Zn 2+荧光传感器

  摘要：

  设计并合成了一种新型的基于N，N'-二（喹啉-8-基）草酰胺的比例荧光传感器（DQO），用于Zn 2+的选择性检测。当pH值为8.66的缓冲水溶液中存在Zn 2+时，DQO的荧光比（I 536 nm / I 450 nm）提高了10倍。传感器在0-15μM的浓度范围内对Zn 2+表现出线性响应，计算出的检出限为2.4μM。作业的曲线图暗示一个DQO /锌的形成2+复合物与1：1个的化学计量比，和DQO /锌的表观缔合常数2+复合物计算为1.5×10 4 M -1。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-2003-0
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N′-di(quinolin-8-yl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 Ullmann 型偶联和芳基卤化物与丙二酸酯的脱羧级联以获得 α-芳基酯

  摘要：

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03688

文献信息

• 草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方 法和应用
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN105733559B

  公开（公告）日：2018-05-04

  草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方法和应用，其涉及生物荧光分子探针的合成方法与应用。本发明是要解决现有的分子探针合成原料种类多、合成条件苛刻的技术问题。草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的结构通式为：其中R为烷基氨基或芳基氨基。制法一：将8‑氨基喹啉与草酸二乙酯反应制备出中间体后，再与胺反应，得到单取代的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针；制法二：将8‑氨基喹啉与草酸二乙酯加入二氯甲烷中反应，提纯后，得到双取代的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针。分子探针可以用于检测锌离子，锌离子为水溶液中的锌离子或生命体中的锌离子。
• Fine tuning of receptor polarity for the development of selective naked eye anion receptor
  作者：Jin Joo Park、Young-Hee Kim、Cheal Kim、Jongmin Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.081

  日期：2011.6

  We designed and synthesized new anion receptors 1, 2, and 3, which have different N-H polarity. According to their N-H polarities, these receptors showed different selectivities for the anions they were interacting with. The difference of selectivity could be easily recognized from their color change during recognition events. Therefore, fine tuning of receptor polarity could be a good strategy for the designing of a selective anion receptor and made it possible to develop a selective naked eye anion receptor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• A Ratiomeric Fluorescent Sensor for Zn2+ Based on N,N′-Di(quinolin-8-yl)oxalamide
  作者：Fashuo Yu、Xiangfeng Guo、Xiujuan Tian、Lihua Jia

  DOI：10.1007/s10895-016-2003-0

  日期：2017.3

  new ratiometric fluorescent sensor (DQO) based on N,N′-Di(quinolin-8-yl) oxalamide has been designed and synthesized for selective detection of Zn2+. The fluorescence ratio (I 536 nm/I 450 nm) of DQO was enhanced 10-fold when Zn2+ was present in a buffer aqueous solution at pH 8.66. The sensor showed linear response toward Zn2+ in the concentration range 0–15 μM, and the detection limit was calculated

  设计并合成了一种新型的基于N，N'-二（喹啉-8-基）草酰胺的比例荧光传感器（DQO），用于Zn 2+的选择性检测。当pH值为8.66的缓冲水溶液中存在Zn 2+时，DQO的荧光比（I 536 nm / I 450 nm）提高了10倍。传感器在0-15μM的浓度范围内对Zn 2+表现出线性响应，计算出的检出限为2.4μM。作业的曲线图暗示一个DQO /锌的形成2+复合物与1：1个的化学计量比，和DQO /锌的表观缔合常数2+复合物计算为1.5×10 4 M -1。