N-(4-methylcyclohexylidene)aniline | 51488-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylcyclohexylidene)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-phenylcyclohexan-1-imine
• CAS: 51488-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WUTLSQXYESXYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylcyclohexylidene)aniline 在 铬 、 氢气 、 silica gel 、 镍 、 铜 、 sodium sulfate 、 copper(l) chloride potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4'-二甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tarasievich; Mikhalevskaya; Kozlov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1100 - 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 ammonium hydroxide 、 辛烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methylcyclohexylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  利用钯在钯纳米粒子表面的优先吸附选择性地从NH3和环己酮合成伯苯胺。

  摘要：

  脱氢芳构化是直接从NH 3和环己酮合成伯苯胺的有吸引力的替代方法之一。然而，伯胺的选择性合成非常困难，因为所需的伯苯胺产物和环己酮底物容易发生缩合反应，生成相应的亚胺（即N-环己叉基苯胺），然后氢化生成N-环己基苯胺作为主要产物。 。在这项研究中，在负载的Pd纳米颗粒催化剂（例如Pd / HAP，HAP =羟基磷灰石，Ca 10（PO 4）6（OH）2）利用非均相催化特有的竞争性吸附; 换句话说，当苯乙烯用作氢受体时，在N-环己叉基-苯胺存在下优先吸附在Pd纳米颗粒表面上，从容易获得的NH 3和环己酮中选择性合成了各种结构多样的伯苯胺。尽管Pd / HAP催化剂的催化性能逐渐下降，但仍重复使用了好几次。

  DOI：

  10.1002/anie.201903841

文献信息

• Conformational and structural analysis of exocyclic olefins and ketimines by multinuclear magnetic resonance
  作者：Rubén Montalvo-González、J. Ascención Montalvo-González、Armando Ariza-Castolo

  DOI：10.1002/mrc.2259

  日期：2008.10

  The 1H, 13C, and 15N NMR spectra of 5 exocyclic alkenes and 15 different ketimines obtained from cyclohexanone and derivatives using benzyl bromide and primary amines—are analyzed. Relative stereochemical and preferential conformations are determined by analyzing both the homonuclear coupling and the chemical shifts of the protons and carbon atoms in the aliphatic rings, which are directly related

  分析了使用苄基溴和伯胺从环己酮和衍生物获得的 5 种环外烯烃和 15 种不同的酮亚胺的 1H、13C 和 15N NMR 光谱。相对立体化学和优先构象是通过分析脂族环中质子和碳原子的同核偶联和化学位移来确定的，这些化学位移与双键的几何形状以及外环基团的空间和电子效应直接相关。此外，N-(4-甲基亚环己基)吡啶-3-胺衍生物的外消旋混合物被拆分。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Structural and conformational analysis of 1-oxaspiro[2.5]octane and 1-oxa-2-azaspiro[2.5]octane derivatives by 1H, 13C, and 15N NMR
  作者：Rubén Montalvo-González、Armando Ariza-Castolo

  DOI：10.1002/mrc.3792

  日期：2012.1

  A structural and conformational analysis of 1-oxaspiro[2.5]octane and 1-oxa-2-azaspiro[2.5]octane derivatives was performed using (1) H, (13) C, and (15) N NMR spectroscopy. The relative configuration and preferred conformations were determined by analyzing the homonuclear coupling constants and chemical shifts of the protons and carbon atoms in the aliphatic rings. These parameters directly reflected

  使用（1）H，（13）C和（15）N NMR光谱进行1-氧杂螺[2.5]辛烷和1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷衍生物的结构和构象分析。相对构型和优选构象是通过分析脂族环中的质子和碳原子的同核偶联常数和化学位移确定的。这些参数直接反映了与脂族六元环或C3或N2键合的取代基的空间和电子效应。这些参数对三原子环中这些原子的各向异性位置也很敏感。环外取代基的优选取向指导氧化攻击。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Borohydride Supported Onto HZSM-5 Zeolite Under Microwave Irradiation in a Solvent Free System
  作者：Hossein A. Oskooie、Somaih Solemani Amiri、Majid M. Heravi、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1080/104265090902831

  日期：2005.9.1

  Sodium borohydride supported onto a HZSM-5 zeolite is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones under microwave irradiation in solventless system.

  负载在 HZSM-5 沸石上的硼氢化钠是一种通用的还原剂，用于在无溶剂体系中微波辐射下还原胺化醛和酮。
• Stereoselective reductions of substituted cyclohexyl and cyclopentyl carbon-nitrogen .pi. systems with hydride reagents
  作者：Robert O. Hutchins、Wei Yang Su、Ramachandran Sivakumar、Frank Cistone、Yuriy P. Stercho

  DOI：10.1021/jo00168a009

  日期：1983.10
• Knorr, Rudolf; Weiss, Alfons; Loew, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2462 - 2489
  作者：Knorr, Rudolf、Weiss, Alfons、Loew, Peter、Raepple, Edith

  DOI：——

  日期：——