2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine | 1283543-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1283543-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₃
• mdl: MFCD17944508
• 分子量: 229.257
• InChiKey: ZSVMALOEKXVUQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  305.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二腈 、 对氟苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  二腈与单腈反应的碱催化合成双环4-氨基嘧啶

  摘要：

  描述了一种方便的合成双环4-氨基嘧啶的方法，该方法包括在催化叔丁醇钾存在下，二腈与单腈的反应。这些反应通过二腈的索普-齐格勒环化反应形成中间体β-氰胺，然后将其与单腈原位环合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.098

文献信息

• Base-catalyzed synthesis of bicyclic 4-aminopyrimidines from the reaction of dinitriles with mononitriles
  作者：Serghei Chercheja、Juliet K. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.098

  日期：2011.5

  A convenient method for the synthesis of bicyclic 4-aminopyrimidines is described, involving the reaction of dinitriles with mononitriles in the presence of catalytic potassium tert-butoxide. These reactions proceed via the Thorpe–Ziegler cyclization of the dinitrile to form an intermediate β-cyanoenamine, which then undergoes annulation with the mononitrile in situ.

  描述了一种方便的合成双环4-氨基嘧啶的方法，该方法包括在催化叔丁醇钾存在下，二腈与单腈的反应。这些反应通过二腈的索普-齐格勒环化反应形成中间体β-氰胺，然后将其与单腈原位环合。