methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate | 1101271-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1101271-60-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₄
• 分子量: 263.077
• InChiKey: VGIKJYZOXDXXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  378.755±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate 、 4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基电子酸：高效制备和用作硫代乙酸的前体

  摘要：

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo802038z
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 1,3-二氯-5-碘-2-甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到methyl 2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基电子酸：高效制备和用作硫代乙酸的前体

  摘要：

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo802038z

文献信息

• 3-Aryltetronic Acids: Efficient Preparation and Use as Precursors for Vulpinic Acids
  作者：Aurélie Mallinger、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo802038z

  日期：2009.2.6

  3-Aryltetronic acids were prepared in one step by treatment of a mixture of methyl arylacetates and methyl hydroxyacetates with potassium tert-butoxide, via tandem transesterification/Dieckmann condensation. Several mushroom or lichen pigments, vulpinic acids, were synthesized from 3-(4-methoxyphenyl)tetronic acid in three steps involving the reaction of the corresponding dianion with an α-ketoester

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。