1-(((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhex-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 958736-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhex-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[[(2S,3R,4S)-6,6-dibromo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhex-5-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 958736-35-1
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂O₄
• 分子量: 466.21
• InChiKey: JBAMIEVIFBIOJO-SUNYJGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhex-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-(((2S,3R,4S,Z)-6-iodo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhept-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一种合成（+）-Discodermolide的C（9）–C（24）片段的实用方法

  摘要：

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090240
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (2R,3S,4S)-3-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以0.99 g的产率得到1-(((2S,3R,4S)-6,6-dibromo-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylhex-5-enyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一种合成（+）-Discodermolide的C（9）–C（24）片段的实用方法

  摘要：

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090240

文献信息

• A Practical Approach to Synthesize the C(9) -C(24) Fragment of (+)-Discodermolide
  作者：Zengsheng Yin、Xuyi Yue、Xiangjun Deng、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201090240

  日期：——

  A practical and stereoselective synthesis of the C(9)–C(24) subunit of (+)‐discodermolide has been achieved. The strategy featured the construction of the key intermediate Z‐trisubstituted vinyl iodide 12 from the dibromo‐olefin 6 via an efficient modified Tanino‐Miyashita's approach. The union of the two fragments was carried out through a Suzuki cross‐coupling reaction.

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。