4'-O-demethyl-4β-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-4-desoxypodophyllotoxin | 1359033-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-demethyl-4β-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-4-desoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1359033-88-7
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₉
• 分子量: 509.472
• InChiKey: UOONEAKFSINFDK-RNAPXVLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-去甲基表鬼臼毒素 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以57.8%的产率得到4'-O-demethyl-4β-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  作为抗肿瘤剂的 4α/4β-咪唑基鬼臼毒素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经设计并合成了一系列 4α/4β-咪唑基鬼臼毒素类似物。评估了所有化合物对一组三种人类癌细胞系的抗癌活性。在测试的细胞系中，一些合成的化合物显示出有希望的抗癌活性。尤其是化合物 12 表现出显着的细胞毒性，显示出对所有肿瘤细胞系的作用，包括 K562/ADM 细胞系。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100094

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4α/4β-Imidazolyl Podophyllotoxin Analogues as Antitumor Agents
  作者：Hai Shang、Hong Chen、Dongmei Zhao、Xiaowei Tang、Yongfeng Liu、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/ardp.201100094

  日期：2012.1

  A series of 4α/4β‐imidazolyl podophyllotoxin analogues have been designed and synthesized. All of the compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of three human cancer cell lines. Within the cell lines tested, some of the synthesized compounds showed promising anticancer activity. Compound 12, in particular, exhibited remarkable cytotoxicity, demonstrating effects against

  已经设计并合成了一系列 4α/4β-咪唑基鬼臼毒素类似物。评估了所有化合物对一组三种人类癌细胞系的抗癌活性。在测试的细胞系中，一些合成的化合物显示出有希望的抗癌活性。尤其是化合物 12 表现出显着的细胞毒性，显示出对所有肿瘤细胞系的作用，包括 K562/ADM 细胞系。