2,4-dimethyl-3-pentyl α-trimethylsilanylacetate | 485841-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-pentyl α-trimethylsilanylacetate
• 英文别名: isopropyl-2-methylpropyl trimethylsilanylacetate；2,4-Dimethylpentan-3-yl 2-trimethylsilylacetate
• CAS: 485841-96-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: WHUNPOZHTDTQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-pentyl α-trimethylsilanylacetate 在 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,4-dimethylpent-3-yl 2-(3-oxocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基乙酸酯的手性配体控制的不对称共轭加成反应，形成无环和环状烯酮。

  摘要：

  烯醇锂酯与烯酮的反应为化学选择性提出了挑战，即区分缀合物加成和1,2-加成。外手性配体介导α-三甲基硅烷基乙酸乙烯酯的烯醇锂向无环和环状α，β-不饱和酮的不对称共轭加成，从而以74％的良好对映选择性和良好的化学选择性得到相应的1,4-加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.125
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 在 吡啶 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,4-dimethyl-3-pentyl α-trimethylsilanylacetate
  参考文献：
  名称：

  External Chiral Ligand-Mediated Enantioselective Peterson Reaction of α-Trimethylsilanylacetate with Substituted Cyclohexanones

  摘要：

  graphicThe asymmetric Peterson reaction of an alpha-trimethylsilanylacetate with 4-substituted and 3,5-disubstituted cyclohexanones was mediated by an external chiral tridentate ligand to give the corresponding olefins with an axial chirality in high yields and enantioselectivities of up to 85%.

  DOI：

  10.1021/ol0269749

文献信息

• External Chiral Ligand-Mediated Enantioselective Peterson Reaction of α-Trimethylsilanylacetate with Substituted Cyclohexanones
  作者：Mayu Iguchi、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol0269749

  日期：2002.11.1

  graphicThe asymmetric Peterson reaction of an alpha-trimethylsilanylacetate with 4-substituted and 3,5-disubstituted cyclohexanones was mediated by an external chiral tridentate ligand to give the corresponding olefins with an axial chirality in high yields and enantioselectivities of up to 85%.
• Chiral Ligand-Controlled Asymmetric Conjugate Addition of .ALPHA.-Trimethylsilanylacetate to Acyclic and Cyclic Enones
  作者：Mayu Iguchi、Hirohisa Doi、Seiji Hata、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.52.125

  日期：——

  The reaction of lithium ester enolate with enones provides a challenge for chemoselectivity, that is, discrimination between a conjugate addition and a 1,2-addition. Asymmetric conjugate addition of a lithium enolate of alpha-trimethylsilanylacetate to acyclic and cyclic alpha,beta-unsaturated ketones was mediated by an external chiral ligand to give the corresponding 1,4-adducts in good enantioselectivity

  烯醇锂酯与烯酮的反应为化学选择性提出了挑战，即区分缀合物加成和1,2-加成。外手性配体介导α-三甲基硅烷基乙酸乙烯酯的烯醇锂向无环和环状α，β-不饱和酮的不对称共轭加成，从而以74％的良好对映选择性和良好的化学选择性得到相应的1,4-加合物。