N-Benzylidene<(R)-(-)-α-methylbenzyl>amine N-oxide | 127001-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzylidene<(R)-(-)-α-methylbenzyl>amine N-oxide
• 英文别名: N-benzylidene-(R)-α-methylbenzylamine N-oxide；1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine oxide
• CAS: 127001-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VCCUQQXPEXRXEK-OPCAMPFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzylidene<(R)-(-)-α-methylbenzyl>amine N-oxide 在 palladium dihydroxide 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Keirs, David; Moffat, David; Overton, Karl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1041 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidene-α-methylbenzylamine 在 urea hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-Benzylidene<(R)-(-)-α-methylbenzyl>amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于甲基三氧合hen /脲过氧化氢的亚胺的催化氧化：温和且易于化学和区域选择性地进入硝酮。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol062862w

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)-hexane-1,5-diol, (R)-hex-3-ene-1,5-diol and (R)-6-methylhept-5-en-2-ol (sulcatol) employing a tandem asymmetric conjugate addition and stereospecific Meisenheimer rearrangement protocol
  作者：Stephen G. Davies、G. Darren Smyth

  DOI：10.1039/p19960002467

  日期：——

  Highly stereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-methyl-(α-methylbenzyl)amide to tert-butyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate, followed by reduction of the ester to the corresponding alcohol, affords a substrate which undergoes, upon oxidation, a stereospecific Meisenheimer rearrangement to give a single diastereomer of the corresponding trialkylhydroxylamine. The analogous N-benzyl adduct gives lower

  将（R）-N-甲基-（α-甲基苄基）氨基锂高度立体选择性共轭加成到（E，E）-六-2,4-二烯酸叔丁酯中，然后将酯还原成相应的醇，得到底物在氧化时经历立体定向的迈森海默重排，得到相应的三烷基羟胺的单一非对映异构体。类似的N-苄基加合物在氧化重排反应中的收率较低。如果酯不还原为醇，则N-氧化导致Cope消除，而不是Meisenheimer重排。N–O键的裂解给出（R）-己-3-烯-1,5-二醇和双键的氢化得到高ee的（R）-己烷-1,5-二醇。这种方法已被应用到的昆虫信息素的合成（- [R从）-6-甲基庚-5-烯-2-醇（sulcatol）叔丁基（ê，ê） -六-2,4-二烯酸酯，经由一个该序列涉及酰胺锂的共轭加成，酯的格利雅（Grignard）加成，迈森海默重排，双键加氢，叔醇脱水以及最后的N-O键断裂。
• Enantioselective synthesis of primary amines via Grignard additions to stereogenic N-(.alpha.-phenyl-.beta.-(benzyloxy)ethyl)nitrones
  作者：Zen Yu Chang、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00298a019

  日期：1990.5
• Totally Stereocontrolled Nitrone−Ketene Acetal Based Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-<i>N</i>-Benzoyl- and <i>N</i>-Boc-phenylisoserine
  作者：Sylvie Jost、Yves Gimbert、Andrew E. Greene、Frédéric Fotiadu

  DOI：10.1021/jo971009v

  日期：1997.9.1

  A novel, nitrone-ketene acetal based approach to enantiopure (2S,3S)-N-benzoyl- and N-boc-phenylisoserine has been realized. The convergent approach, which involves the intermediacy of isoxazolidinones, proceeds in up to 59% overall yield and requires only three operations from the starting nitrones.
• Keirs, David; Moffat, David; Overton, Karl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1041 - 1051
  作者：Keirs, David、Moffat, David、Overton, Karl、Tomanek, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Oxidation of Imines Based on Methyltrioxorhenium/Urea Hydrogen Peroxide:  A Mild and Easy Chemo- and Regioselective Entry to Nitrones
  作者：Gianluca Soldaini、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol062862w

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The first successful catalytic oxidation procedure for the chemoselective conversion of imines to nitrones is reported. The reaction is general, high yielding, and user and environmentally friendly, and furnishes a solution to the yet unanswered issue of regioselective access to nitrones by oxidation of nitrogen derivatives.

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。