1,3-dimethoxy-4-(1-methyl-1-phenylethyl)benzene | 1233342-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-4-(1-methyl-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-1-(2-phenylpropan-2-yl)benzene；2,4-dimethoxy-1-(1-dimethylphenyl)benzene；1,3-Dimethoxy-4-(1-methyl-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 1233342-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: GOSCUKUJMWIQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 间苯二甲醚 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethoxy-4-(1-methyl-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  室温下钙催化的弗里德尔-克拉夫特烷基化反应

  摘要：

  发现了一种新型的钙催化剂，可以在非常温和的反应条件下，用仲和叔苄醇，炔丙基和烯丙基醇有效地官能化富电子芳烃。新的催化剂体系极大地扩大了反应范围，该反应范围以前受到限制，除了少数具有仲苄醇的实例。

  DOI：

  10.1002/anie.200907227

文献信息

• Graphene-Catalyzed Direct Friedel–Crafts Alkylation Reactions: Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility
  作者：Feng Hu、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.5b09636

  日期：2015.11.18

  Transition-metal-catalyzed alkylation reactions of arenes have become a central transformation in organic synthesis. Herein, we report the first general strategy for alkylation of arenes with styrenes and alcohols catalyzed by carbon-based materials, exploiting the unique property of graphenes to produce valuable diarylalkane products in high yields and excellent regioselectivity. The protocol is characterized

  芳烃的过渡金属催化烷基化反应已成为有机合成的核心转化。在此，我们报告了第一个由碳基材料催化的芳烃与苯乙烯和醇类烷基化的一般策略，利用石墨烯的独特性质以高产率和优异的区域选择性生产有价值的二芳基烷烃产品。该协议的特点是广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程构成了石墨烯的第一个普遍应用，以利用锚定在 GO 表面上的极性官能团促进直接 CC 键的形成，从而为使用良性且易于获得的石墨烯材料进行一系列官能团烷基化打开了大门。
• Calcium-Catalyzed Hydroarylation of Alkenes at Room Temperature
  作者：Meike Niggemann、Nicola Bisek

  DOI：10.1002/chem.201001375

  日期：——

  trisubstituted styrene derivatives were reacted to give the desired diarylalkanes within less than an hour at room temperature in the presence of 2.5 mol % of Ca(NTf2)2/Bu4NPF6 (see scheme). Additionally, the highly reactive calcium catalyst was successfully applied for the hydroarylation of dienes and even trisubstituted olefins.

  钙催化剂的发展：在室温下，在2.5 mol％Ca（NTf 2）2存在下，在不到一小时的时间内，使各种贫电子，富电子和三取代的苯乙烯衍生物反应生成所需的二芳基烷烃/ Bu 4 NPF 6（请参阅方案）。另外，高反应性钙催化剂已成功地用于二烯甚至三取代烯烃的加氢芳基化反应。
• Iron-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takahiro Kawajiri、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201302862

  日期：2014.1.7

  conditions. The reaction seems to progress through iron‐catalyzed self‐condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono‐benzylated arene (di‐ and tri‐arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis‐benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，
• Calcium-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation at Room Temperature
  作者：Meike Niggemann、Matthias J. Meel

  DOI：10.1002/anie.200907227

  日期：2010.5.10

  A novel calcium catalyst was found to efficiently functionalize electron‐rich arenes with secondary and tertiary benzylic, propargylic, and allylic alcohols under very mild reaction conditions. The new catalyst system significantly enlarges the scope of the reaction, which was previously limited except for the few examples with secondary benzylic alcohols.

  发现了一种新型的钙催化剂，可以在非常温和的反应条件下，用仲和叔苄醇，炔丙基和烯丙基醇有效地官能化富电子芳烃。新的催化剂体系极大地扩大了反应范围，该反应范围以前受到限制，除了少数具有仲苄醇的实例。